OSN-SAbstraktOSN-E

Kyselina hippurová vzniká v organismu konjugací kyseliny benzoové s glycinem. Kyselina benzoová přitom pochází buď z metabolizace přirozených složek potravy, nebo z toluenu vnikajícícho do organismu při profesionální expozici či při zneužívání (fetování) organických rozpouštědel. Stanovení kyseliny hippurové v moči se v praxi provádí především pro monitorování expozice toluenu (xylenů) při profesionální činnosti (biologický expoziční test nebo biologické monitorování) i při zneužívání (fetování) toluenu jako návykové látky.

OSN-STerminologieOSN-E

OSN-SSynonymaOSN-E

Benzoylglycin, hippuric acid

OSN-SKlasifikační kódyOSN-E

OSN-SOdkazy na jiné relevantní dokumenty, další informaceOSN-E

OSN-SChemická a fyzikální charakteristika, struktura a povaha analytuOSN-E

Sumární vzorec: C9H9O3N, mol.h. 179,17, bílé krystaly rozpustné ve vodě a v alkoholu, málo rozpustné v benzenu, nerozpustné v sirouhlíku, bod tání 190 °C.

Vodné roztoky kyseliny hippurové silně absorbují v UV oblasti (maximum při 230 nm).

OSN-SRole v metabolismuOSN-E

Kyselina hippurová v organismu vzniká jako produkt metabolizace cizorodých látek (xenobiotik). Cizorodé látky se v těle metabolizují ve dvou fázích:

Fáze I, též nazývaná biotransformační, je časová etapa, v níž se do lipofilních látek zabudovávají nové funkční skupiny. Příkladem je hydroxylace toluenu, při níž vzniká benzylalkohol oxidující se dále na kyselinu benzoovou.

Fáze II, zvaná též konjugační, je etapa, během které probíhá syntéza (vazba) malých endogenních molekul s funkčními skupinami metabolitů fáze I. Jejím výsledkem je pokles lipofility a rychlejší exkrece metabolitu z buňky, nejčastěji močí. Příkladem je právě konjugace glycinu s kyselinou benzoovou v játrech: Kyselina benzoová v játrech reaguje s koenzymem A za vzniku benzoylkoenzymu A. Benzoylkoenzym A se pak sloučí s glycinem za vzniku kyseliny hippurové a opětného uvolnění koenzymu A. Tento méně častý typ konjugace se někdy označuje jako peptidová konjugace, protože jako konjugační činidlo zde vystupuje aminokyselina. U člověka to může být vedle glycinu (kyselina hippurová a podobné látky) i glutamin (deriváty glutaminu) a cystein jako součást glutathionu (merkapturové kyseliny).

OSN-SZdroj (syntéza, příjem)OSN-E

Kyselina hippurová vzniká v organismu z kyseliny benzoové, která jednak vzniká z aromatických látek obsažených především v rostlinné potravě (ovoce - švestky, jeřabiny, ovocné jamy), jednak se do organismu dostává jako konzervační činidlo přidávané při výrobě do potravin (hořčice). Z přirozených zdrojů (ovoce) vzniká u jinak neexponované populace asi 0,5 - 1 gram (2,8 - 5,6 mmol) kyseliny hippurové za den.

Kyselina benzoová a z ní dále kyselina hippurová vzniká i metabolizací toluenu, který se do organismu dostává při profesionální expozici (práce s organickými rozpouštědly tj. při stříkání, lepení, natírání, lakování apod.) a při fetování toluenu jako drogy. Toluen se vstřebává především plicemi. Vstřebávání par kůží je nepodstatné, značné je však vstřebávání kapalného toluenu. Z inhalovaného množství toluenu se vstřebává průměrně 53 %. Z vstřebaného toluenu (plicemi i kůží) se na kyselinu hippurovou přemění asi 75 %.

OSN-SDistribuce v organismu, obsah ve tkáníchOSN-E

Kyselina hippurová vzniklá v organismu se poměrně rychle vylučuje močí.

Normální úroveň vylučování kyseliny hippurové v moči je do 10 mmol/litr.

Nejvyšší přípustný limit při profesionální expozici je 14 mmol/litr.

Po fetování velkého množství toluenu lze stanovit až stovky mmol/litr kyseliny hippurové v moči.

OSN-SZpůsob vylučování nebo metabolismusOSN-E

Kyselina hippurová se z organismu vylučuje močí.

OSN-SBiologický poločasOSN-E

Biologický poločas je asi 6 hodin, čili z organismu se vylučuje poměrně rychle.

OSN-SKontrolní (řídící) mechanismyOSN-E

OSN-SLiteraturaOSN-E

OSN-SPoznámkyOSN-E

OSN-SAppendixyOSN-E

OSN-SAutorské poznámkyOSN-E