OSN-SAbstraktOSN-E

Kokain je alkaloid izolovaný z jihoamerického keře Erythroxylon coca. Kokain má i léčebné účinky (lokální anestetikum), ale především patří mezi nejčastěji zneužívané drogy. Způsobuje pocit euforie a sebedůvěry, ale bohužel vyvolává velmi silnou psychickou závislost, která je doprovázena řadou negativních následků.

OSN-STerminologieOSN-E

 

OSN-SSynonymaOSN-E

Benzoylmethylekgonin

Ekgonin methylester benzoát

Benzoylekgoninmethylester

Crack
Cocaine

 

OSN-SKlasifikační kódyOSN-E

Registrační číslo CAS: 50-36-2 

OSN-SOdkazy na jiné relevantní dokumenty, další informaceOSN-E

 

OSN-SStrukturaOSN-E

 

Strukturní vzorec:

Sumární vzorec:  C17H21NO4

 

Molární hmotnost:  303,36 g/mol

 

OSN-SFarmakokinetikaOSN-E

Kokain, rozpustný ve vodě, se velmi dobře vstřebává sliznicemi. Nejstarším způsobem aplikace je žvýkání listů koky. Nejčastější formou aplikace je ale nyní vdechování práškového hydrochloridu kokainu trubičkou (tzv. lajny). Méně častá je injekční aplikace roztoku. Kouřením lze aplikovat jen volnou bázi neboli crack (vzniká smícháním drogy s alkalickým činidlem, nejčastěji sodou). Při aplikaci perorální je kokain takřka neúčinný, kvůli hydrolýze drogy v GIT. LD50 p. o. je 0,5 – 1,0 g, zatímco při injekční aplikaci jen 0,03 g
Rychlost nástupu účinků závisí na způsobu aplikace (při injekčním podání již cca 3 minuty po aplikaci, při nosní aplikaci je to cca 1 hodina) stejně jako doba trvání  (od 20 minut do několika hodin).
Kokain působí na CNS jako stimulant, způsobuje pocity euforie a neúnavnosti, hyperaktivitu, zvýšení krevního tlaku a tepové frekvence, rozšíření zornic. Nápadné jsou změny chování a vymizení zábran. Působí také jako silné anorektikum  (snižuje chuť k jídlu). Tyto příznaky odpovídají domorodé charakteristice keře koky jako rostliny, která „obveseluje zarmoucené, unaveným dává sílu a nasycuje hladové“.
Ovšem užívání kokainu představuje ohromnou zátěž pro kardiovaskulární systém. Při předávkování může dojít až k úmrtí v důsledku ochrnutí dýchacího centra. Typická je viditelně nezdravá hubenost způsobená podvýživou. Při dlouhodobém užívání se euforie mění na stavy úzkosti, panické ataky, paranoiu a halucinace, které mohou vést až k agresivitě nebo suicidiu.
Kokain nevyvolává závislost fyzickou, o to více ale závislost psychickou považovanou za vůbec nejsilnější ze všech drog.  
  

OSN-SDistribuční objemOSN-E

Kokain je v organizmu široce distribuován, nejrychleji do CNS, prochází i placentou.

Distribuční objem se udává 1,2 – 1,9 l/kg.
 

OSN-SBiologický poločasOSN-E

Pokud je dávka menší než 2 mg/kg, je eliminační biologický poločas cca 1 hodina. U chronického užívání se ale udává eliminační biologický poločas 2 – 5 hodin.
 

OSN-SVazba na proteinyOSN-E

 

OSN-SZpůsob vylučování nebo metabolismuOSN-E

Metabolismus kokainu je závislý na velikosti užité dávky. Hlavními metabolity kokainu jsou:
ekgonin methyl ester a benzoylekgonin (vznikají enzymatickou hydrolýzou působením jaterních esteráz a sérové  pseudocholinesterázy). V játrech vzniká také metabolit norkokain.
V přítomnosti etanolu se kokain metabolizuje transesterifikací na kokaethylen (benzoylekgonin ethyl ester).
Malé dávky kokainu se vylučují močí, především jako metabolity (jen cca 10% dávky se vylučuje jako původní látka).

 

OSN-SAktivní metabolityOSN-E

Hlavní metabolity, tj. ekgonin methyl ester a benzoylekgonin jsou inaktivní. V přítomnosti etanolu se kokain metabolizuje na kokaethylen (benzoylekgonin ethyl ester), který má stejné účinky jako kokain.
 

OSN-SClearanceOSN-E

 

OSN-SInterakce s jinými léky ovlivňujícími biologickou dostupnostOSN-E

Často dochází k současnému zneužívání kokainu a ethanolu. Vzniklý kokaethylen potencuje účinek kokainu na CNS, játra i kardiotoxické účinky. Může pak snáze dojít až k úmrtí, zvláště když je současně nějaký kardio problém. K závažným komplikacím dochází i při kombinacích kokainu s opioidy nebo barbituráty.

OSN-SLiteraturaOSN-E

- Odeleye, O.E., Watson, R.R., Eskelson, C.D.: Enhancement of cocaine-induced hepatotoxicity by ethanol.
  Drug and Alcohol Dependence. 1993, 31: 253-263.

- Brownlow, H.A. and Pappachan, J.: Pathophysiology of cocaine abuse. European Journal of
  Anaesthesiology. 2002, 19(6): 395-414.

- Goldfrank, L.I. and Hoffman, K.S.: The cardivascular effects of cocaine. Annals of Emergency Medicine.
  1991, 20: 165-175.

- Harvey, J.A.: Cocaine effects on the developing brain: current status. Neuroscience and Biobehavioral
  Reviews. 2004, 27(8): 751-764.

 

OSN-SPoznámkyOSN-E

Přes vyšší cenu na ilegálním trhu (1500 – 3000 Kč/gram) se zneužívání kokainu v ČR v posledních letech neustále zvyšuje. 

OSN-SAppendixyOSN-E

 

OSN-SAutorské poznámkyOSN-E

Václav Senft, 2008-12-17