Protoporfyrin je nepolární látka, která se normálně vylučuje
žlučí a následně stolicí. K jeho zvýšenému vylučování stolicí dochází u porfyria
variegata. U otravy olovem, erytropoetické protoporfyrie a vzácné porfyrie z
deficitu dehydratázy kyselina 5-aminolevulové se hromadí v erytrocytech.
Chemická a fyzikální charakteristika: sumární vzorec C34H34N4O4,
nepolární aromatická dikyselina, dobře rozpustný v chloroformu, ledové kyselině
octové a v alespoň 3N HCl. Snadno vytváří komplexy s kovy, z nichž nejvýznamnější z
hlediska lidské patologie jsou hem, hemin a komplex s dvojmocným zinkem. Pro stanovení je
významné charakteristické absorpční a fluorescenční spektrum.
Role v metabolismu: protoporfyrin je přímým
prekurzorem hemu, je syntetizován ve všech buňkách. Nejvyšší koncentrace
protoporfyrinu jsou v buňkách červené krevní řady a v játrech. Většina
protoporfyrinu se přemění na hem. Malá část protoporfyrinu je fyziologicky
vylučována žlučí a následně stolici. Močí se protoporfyrin nevylučuje, což se vysvětluje
jeho malou rozpustností ve vodě. Ve stolici je protoporfyrin zčásti dále metabolizován bakteriemi.
Přeměny spočívají v hydrogenaci vinylových skupin za vzniku mesoporfyrinu a
dále v postupné deetylaci na pempto- a deuteroporfyrin.
Synonyma: protoporfyrin IX, ooporfyrin,
Kammererův porfyrin, 1,3,5,8-tetrametyl-2,4-divinylporfin-6,7-dipropionová
kyselina (Fischer), 8,13-dietenyl-3,7,12,17-tetrametyl-2,18-porfyrindipropanová
kyselina (IUPAC)
Milan Jirsa
.