Abstrakt
Glycin patří mezi neesenciální glukoplastické
aminokyseliny. Je nezbytný k syntéze proteinů, ale také k biosyntéze
purinů, porfyrinů, kreatininu. Glycin je významně obsažen v řadě
strukturních bílkovin.
Terminologie
Glycin, aminoacetát
Synonyma
Aminoacetát
Klasifikační kódy
Odkazy na jiné
relevantní dokumenty, další informace
Dědičné
metabolické poruchy aminokyselin
Chemická a fyzikální
charakteristika, struktura a povaha analytu
Glycin (Gly), NH2CH2COOH, C2H5O2N
m.h. 75,1
Kyselá disociační konstanta pK (25 oC)
2,34; 9,60
Izoelektrický bod pI 5,97
Glycin je neesenciální aminokyselina. Podle
chemického charakteru jejího postranního řetězce (-H) ji řadíme mezi nepolární,
neutrální a alifatické aminokyseliny. Glycin neobsahuje asymetrický atom
uhlíku, existuje proto pouze v jedné prostorové konfiguraci, vzhledem
k velikosti svého postranního řetězce zaujímá ze všech aminokyselin
nejmenší prostor. Glycin je pojmenován podle své výrazné sladké chuti, řecky
glykýs.
Role v metabolismu
Glycin je aminokyselina, která je nezbytná
k syntéze proteinů, ale také k biosyntéze purinů, porfyrinů,
kreatininu apod., dále slouží v játrech k syntéze konjugátů. Řada
strukturních bílkovin (kolageny, bílkoviny hedvábí a vlny) obsahuje významné
množství glycinu (až 33%).
Glycin působí inhibičně jako tzv. dodatkový
neurotransmitter na přenos informací mezi nervovými buňkami.
Zdroj (syntéza,
příjem)
Prekurzorem při syntéze glycinu je serin, který se
tvoří v organismu převážně z 3-fosfoglycerátu (meziproduktu glykolýzy).
Beta-uhlíkový atom postranního řetězce serinu se přesune na tetrahydrofolát za
vzniku glycinu a methylentetrahydrofolátu (v obráceném směru probíhá
odbourávání glycinu). Glycin také může vznikat transaminací glyoxylátu, donorem
skupiny -NH2 je především glutamát.
Průmyslově je glycin vyráběn chemickou syntézou,
výchozími surovinami jsou formaldehyd a kyanovodík. Je používán jako přísada do
krmiv, ochucovadlo potravin, složka řady léků, při barvení tkanin a zvyšování
pevnosti gumy.
Distribuce v
organismu, obsah ve tkáních
Glycin je hlavní aminokyselinou všech lidských
tkání a biologických tekutin.
Zvýšené hladiny
v moči jsou zaznamenávány při hladovění a malnutrici, patologicky zvýšené
hladiny glycinu v moči se vyskytují u řady metabolických poruch - např. u
některých organických acidurií, při glutarové acidurii, iminoglycinurii,
generalizované aminoacidurii, při Hartnupově chorobě, při syndromu Loweho.
Dědičná metabolická
porucha v degradaci glycinu se nazývá neketotická hyperglycinémie a je
charakterizována zvýšenou hladinou glycinu v krvi, moči a likvoru.
Poruchy metabolismu glycinu a serinu.
Způsob vylučování nebo
metabolismusOSN-E
Glycin patří mezi glukoplastické aminokyseliny.
Odbourávání glycinu může probíhat několika metabolickými cestami,
nejvýznamnější je odbourávání glycinu přes pyruvát. Při tomto odbourávání se
glycin nejprve přeměňuje na serin (v obráceném směru probíhá syntéza glycinu),
serin dále na pyruvát. Pyruvát je oxidační dekarboxylací přeměněn na
acetylkoenzym A (acetylCoA). AcetylCoA vstupuje do citrátového cyklu jako
konečný produkt odbourávání glycinu.
Literatura
Z.Vodrážka: Biochemie. Academia, Praha 1992.
P.Karlson, W.Gerok, W.Gross: Pathobiochemie.
Academia, Praha 1987.
Autorské poznámky
Karolína Pešková
recenze Viktor Kožich