OSN-SAbstraktOSN-E

Tyrozin patří mezi neesenciální glukoplastické i ketoplastické aminokyseliny. Tyrozin je prekurzorem pro biosyntézu hormonů adrenalinu, thyroxinu a trijodthyroninu, zároveň pro biosyntézu melaninů (pigmentů kůže, vlasů, vousů, očí), neurotransmitteru dopaminu, biochromů.

OSN-STerminologieOSN-E

Tyrozin, 2-amino-3-(4-hydroxyfenyl)propionát

OSN-SSynonymaOSN-E

Tyrosin, 2-amino-3-(4-hydroxyfenyl)propionát

OSN-SKlasifikační kódyOSN-E

OSN-SOdkazy na jiné relevantní dokumenty, další informaceOSN-E

Aminokyseliny

Dědičné metabolické poruchy aminokyselin

OSN-SChemická a fyzikální charakteristika, struktura a povaha analytuOSN-E

Tyrozin (Tyr), NH₂CH(CH₂C₆H₄OH)COOH, C₉H₁₁O₃N

m.h. 181,2

Kyselá disociační konstanta pK (25 ^oC) 2,20; 10,07(OH); 9,11

Izoelektrický bod pI 5,66

Tyrozin je neesenciální aminokyselina, tzv. ”podmíněně postradatelná” pouze při dostatku esenciální aminokyseliny – fenylalaninu. Podle chemického charakteru jejího postranního řetězce ji řadíme mezi polární aminokyseliny. Polární charakter dodává tyrozinu fenolová skupina, díky své schopnosti tvořit vodíkové vazby je součástí aktivních center řady bílkovin.

Aromatický kruh tyrozinu funguje jako chromofor a absorbuje ultrafialové záření v oblasti vlnových délek l 260-300 nm.Tyrozin obsahuje asymetrický atom uhlíku, existuje proto ve dvou enantiomerních konfiguracích – D a L, v bílkovinách se vyskytují pouze L-formy.

Název tyrozin je odvozen podle sýra, řecky tyros.

OSN-SRole v metabolismuOSN-E

Tyrozin je spolu s fenylalaninem prekurzorem pro biosyntézu hormonů adrenalinu (dřeň nadledvin), thyroxinu a trijodthyroninu (štítná žláza), dále pro biosyntézu melaninů (pigmentů kůže, vlasů, vousů, očí). Tyrozin je zároveň prekurzorem řady důležitých látek – neurotransmitteru dopaminu, biochromů.

OSN-SZdroj (syntéza, příjem)OSN-E

Biosyntéza tyrozinu je společná pro všechny aromatické aminokyseliny. Biosyntéza aromatických aminokyselin začíná kondenzací fosfoenolpyruvátu (meziprodukt glykolýzy) a erytróza-4-fosfátu (meziprodukt regenerační fáze pentózového cyklu). Dále přes řadu meziproduktů vzniká šikimát, který reaguje s dalším fosfoenolpyruvátem na chorismát. Zde se cesta biosyntézy aromatických aminokyselin větví, biosyntéze tyrozinu probíhá následovně: z chorismátu vzniká prefenát, dále p-hydroxyfenylpyruvát a z p-hydroxyfenylpyruvátu vzniká tyrozin. Tyrozin může být syntetizován i hydroxylací fenalaninu za katalýzy fenylalaninhydroxylázy.

Průmyslově je tyrozin (stejně jako většina aminokyselin) vyráběn biosyntézou užitím mikroorganismů nebo chemickou syntézou nebo kombinací chemické syntézy a různých biotechnologických postupů. Je používán jako součástí krmiv pro užitková zvířata, ochucovadlo potravin, konzervační a antioxidační přípravky.

OSN-SDistribuce v organismu, obsah ve tkáníchOSN-E

Tyrozin je ubikvitní aminokyselina. Zvýšené hladiny jsou v krvi u novorozenců a nedonošenců.

Neonatální transitorní hypertyrozinémie je fyziologická a zřejmě neškodná.

Dědičné metabolické poruchy, která se řadí mezi poruchy metabolismu tyrozinu jsou: hypertyrozinémie

typu I, hypertyrozinémie typu II, hypertyrozinémie typu III.

Poruchy odbourávání tyrozinu.

OSN-SZpůsob vylučování nebo metabolismusOSN-E

Tyrozin patří mezi glukoplastické i ketoplastické aminokyseliny. Hlavní cesta odbourávání tyrozinu je složitý několikastupňový proces: tyrozin je transaminován na 4-hydroxyfenylpyruvát, ze kterého přes několik meziproduktů vzniká 4-fumarylacetoacetát. Ze 4-fumarylacetoacetátu je odštěpen fumarát, který vstupuje do citrátového cyklu a ze zbylého acetoacetátu mohou být syntetizovány mastné kyseliny.

OSN-SLiteraturaOSN-E

Z.Vodrážka: Biochemie. Academia, Praha 1992.

P.Karlson, W.Gerok, W.Gross: Pathobiochemie. Academia, Praha 1987.

OSN-SAutorské poznámkyOSN-E

Karolína Pešková

recenzoval Viktor Kožich