OSN-SAbstraktOSN-E

Lysin patří mezi esenciální ketoplastické aminokyseliny. Lysin obsahuje velmi reaktivní aminoskupinu, proto se účastní velké řady reakcí bílkovin. Postranní řetězec lysinu tvoří příčné kovalentní vazby, které zpevňují kolagenová vlákna.

OSN-STerminologieOSN-E

Lysin, 2,6-diaminohexanoát

OSN-SSynonymaOSN-E

2,6-diaminohexanoát

OSN-SKlasifikační kódyOSN-E

OSN-SOdkazy na jiné relevantní dokumenty, další informaceOSN-E

Aminokyseliny

Dědičné metabolické poruchy aminokyselin

OSN-SChemická a fyzikální charakteristika, struktura a povaha analytuOSN-E

Lysin (Lys), NH₂CH((CH₂)₄NH₂)COOH, C₆H₁₄O₂N₂

m.h. 146,2

Kyselá disociační konstanta pK (25 ^oC) 2,20; 8,90; 10,28(e-NH₃⁺)

Izoelektrický bod pI 9,59

Lysin je esenciální aminokyselina, tzn. nelze ji v organizmu syntetizovat, musí se získat potravou nebo štěpením tkáňových bílkovin. Podle chemického charakteru jejího postranního řetězce ji řadíme mezi bazické aminokyseliny a mezi aminokyseliny s elektrickým nábojem na postranním řetězci, který se podílí na elektrostatických interakcích.

Lysin obsahuje asymetrický atom uhlíku, existuje proto ve dvou enantiomerních konfiguracích – D a L, v bílkovinách se vyskytují pouze L-formy.

OSN-SRole v metabolismuOSN-E

Lysin obsahuje velmi reaktivní aminoskupinu vázanou na flexibilní čtyřuhlíkatý řetězec, proto se účastní velké řady reakcí bílkovin. Postranní řetězec lysinu tvoří příčné kovalentní vazby, které zpevňují kolagenová vlákna. Tyto kovalentní vazby vznikají uvnitř tropokolagenových jednotek i mezi nimi a jsou unikátní pro kolagen, elastin a příbuzné bílkoviny. Lysin je také součástí koenzymu – biocytinu (= e-N-biotinyllysinu).

OSN-SZdroj (syntéza, příjem)OSN-E

Lysin patří mezi esenciální aminokyseliny, nelze ji tedy v organizmu syntetizovat. Její biosyntéza probíhá vesměs jen u rostlin a mikroorganismů. Biosyntéza lysinu může probíhat 2 cestami, vycházející z různých prekurzorů:

1.cesta: 2-oxoglutarát reaguje s acetylkoenzymem A za vzniku 2-oxoadipátu, ze kterého vzniká semialdehyd 2-oxoaminoadipátu. Ten je štěpen na lysin a 2-oxoglutarát.

2.cesta: pyruvát reaguje s aspartátem za vzniku 2,3-dihydropikolinát, ze kterého vzniká 2,6-diaminopimelát. Z 2,6-diaminopimelátu je odštěpen CO₂ a vzniká lysin.

Průmyslově je lysin vyráběn mikrobní technologií (80%) s  výchozí surovinou melasou, chemickou syntézou s výchozími surovinami – kaprolaktonem, akrylonitrilem, acetaldehydem nebo kombinovaně (enzymovou hydrolýzou) s výchozí surovinou cyklohexanem. Je používán jako přísada do krmiv a potravin, pro konzervaci ryb.

OSN-SDistribuce v organismu, obsah ve tkáníchOSN-E

Lysin (OMIM 238700) je ubikviterní aminokyselina hojně vylučovaná močí v závislosti na věku.

Zvýšené hladiny lze nalézt (společně se zvýšenou hladinu cystinu) u cystin-lysinurie nebo u klasické cystinurie a řady dalších metabolických poruch – u hyperlysinémie z deficitu lysin-ketoglutarát reduktázy, u hyperlysinurie, u dibazické hyperaminoacidurie, dále při familiární pankreatitidě či u generalizované hyperaminoacidurii.

Poruchy metab. ornitinu, lysinu a tryptofanu.

OSN-SZpůsob vylučování nebo metabolismusOSN-E

Lysin patří mezi ketoplastické aminokyseliny. Hlavní cesta odbourávání lysinu je jeho kondenzace s 2-oxoglutarátem za vzniku sacharopinu. Ze sacharopinu vzniká dehydrogenací a hydrolýzou glutamát a allysin (anion 2-aminoaldehydadipátu), který se oxiduje na 2-aminoadipát. Z 2-aminoadipátu vzniká přes 2-oxoadipát glutarylkoenzym A, který přechází dehydrogenací a dekarboxylací na krotonylkoenzym A. Tím se dosahuje propojení s b-oxidací mastných kyselin.

Vedlejší cesta odbourávání lysinu vede přes acetylované produkty a končí opět odbouráváním 2-oxoadipátu a následným napojením b-oxidace mastných kyselin.

OSN-SLiteraturaOSN-E

Z.Vodrážka: Biochemie. Academia, Praha 1992.

P.Karlson, W.Gerok, W.Gross: Pathobiochemie. Academia, Praha 1987.

OSN-SAutorské poznámkyOSN-E

Karolína Pešková

recenzoval Viktor Kožich