OSN-SAbstraktOSN-E

Histidin patří mezi esenciální glukoplastické aminokyseliny. Dva volné elektronové páry na atomech dusíku dodávají postrannímu řetězci histidinu chelační schopnosti, takže tvoří snadno komplexy s těžkými kovy. Dekarboxylací histidinu vzniká histamin – biogenní amin, který má širokou škálu působení v organismu.

OSN-STerminologieOSN-E

Histidin, 2-amino-1H-imidazol-4-propionát

OSN-SSynonymaOSN-E

2-amino-1H-imidazol-4-propionát

OSN-SKlasifikační kódyOSN-E

OSN-SOdkazy na jiné relevantní dokumenty, další informaceOSN-E

Aminokyseliny

Dědičné metabolické poruchy aminokyselin

OSN-SChemická a fyzikální charakteristika, struktura a povaha analytuOSN-E

Histidin (His), NH₂CH(CH₂Im)COOH, C₆H₉O₂N₃

m.h. 155,2

Kyselá disociační konstanta pK (25 ^oC) 1,82; 6,0 (Im⁺); 9,17

Izoelektrický bod pI 7,59

Histidin je esenciální aminokyselina v době vývoje v dětském věku, v dospělosti je postradatelná. Podle chemického charakteru jejího postranního řetězce ji řadíme mezi bazické aminokyseliny a mezi aminokyseliny s elektrickým nábojem na postranním řetězci, který se podílí na elektrostatických interakcích. Postranní řetězec má pK blízké fyziologickému pH, může proto spontánně přijímat protony i je poskytovat jiným látkám, a tak fungovat jako součást nábojové štafety. Imidazolový kruh je současně dobrým nukleofilem, a tak často tvoří katalytickou skupinu aktivních center enzymů.

Histidin obsahuje asymetrický atom uhlíku, existuje proto ve dvou enantiomerních konfiguracích – D a L, v bílkovinách se vyskytují pouze L-formy.

OSN-SRole v metabolismuOSN-E

Dva volné elektronové páry na atomech dusíku dodávají postrannímu řetězci histidinu chelační schopnosti, takže tvoří snadno komplexy s těžkými kovy. Dekarboxylací histidinu vzniká histamin, histamin je biogenní amin, který má širokou škálu působení v organismu. Účastní se alergických reakcích, způsobuje kontrakci hladkého svalstva, stimuluje vylučování katecholaminů a sekreci kyseliny chlorovodíkové buňkami žaludeční sliznice.

OSN-SZdroj (syntéza, příjem)OSN-E

Biosyntéza histidinu u savců není známa, u mikroorganismů probíhá poměrně složitě. Biosyntéza začíná kondenzací ATP a fosforibosyldifosfátu za vzniku N´-5-fosforibosyl-ATP. Z N´-5-fosforibosyl-ATP se sledem reakcí vytvoří 5-aminoimidazol-4-karboxamidribonukleotid (meziprodukt biosyntézy purinů) a imidazolglycerolfosfát. Z imidazolglycerolfosfátu vzniká histidin.

Průmyslově je histidin (stejně jako většina aminokyselin) vyráběn biosyntézou užitím mikroorganismů nebo chemickou syntézou nebo kombinací chemické syntézy a různých biotechnologických postupů. Je používán jako součástí krmiv pro užitková zvířata, ochucovadlo potravin, konzervační a antioxidační přípravky.

OSN-SDistribuce v organismu, obsah ve tkáníchOSN-E

Histidin je přítomen ve všech tkáních a tělních tekutinách, je to hlavní bazická aminokyselina v moči. Zvýšené hodnoty jsou hlavně během gravidity. K mírnému zvýšení hodnot v krvi dochází u histidinémie (OMIM *235800) - benigní dědičná metabolická poruchy z deficitu histidázy. Histidinurie provází všechny generalizované hyperaminoacidurie. Poruchy metabolismu histidinu.

OSN-SZpůsob vylučování nebo metabolismusOSN-E

Histidin patří mezi glukoplastické aminokyseliny. Histidin je přes několik meziproduktů (formiminoglutamát, glutamát-g-semialdehyd) odbourán na glutamát. Glutamát je oxidační deaminací přeměně na 2-oxoglutarát. 2-oxoglutarát vstupuje do citrátového cyklu jako konečný produkt odbourávání histidinu.

OSN-SLiteraturaOSN-E

Z.Vodrážka: Biochemie. Academia, Praha 1992.

P.Karlson, W.Gerok, W.Gross: Pathobiochemie. Academia, Praha 1987.

OSN-SAutorské poznámkyOSN-E

Karolína Pešková

recenzoval Josef Hyánek