OSN-SAbstraktOSN-E

Prolin patří mezi neesenciální glukoplastické aminokyseliny. Prolin má důležitou úlohu při formování prostorových struktur bílkovin. Kolageny jsou bohaté na prolin, obsahují 13% prolinu, 9% hydroxyprolinu.

OSN-STerminologieOSN-E

Prolin, 2-pyrrolidinkarboxylát

OSN-SSynonymaOSN-E

2-pyrrolidinkarboxylát

OSN-SKlasifikační kódyOSN-E

OSN-SOdkazy na jiné relevantní dokumenty, další informaceOSN-E

Aminokyseliny

Dědičné metabolické poruchy aminokyselin

OSN-SChemická a fyzikální charakteristika, struktura a povaha analytuOSN-E

Prolin (Pro), (NHCHCH₂CH₂CH₂)COOH, C₅H₉O₂N

m.h. 115,1

Kyselá disociační konstanta pK (25 ^oC) 1,99; 10,60

Izoelektrický bod pI 6,40

Prolin je neesenciální aminokyselina. Podle chemického charakteru jejího postranního řetězce ji řadíme mezi nepolární aminokyseliny. Postranní řetězec se uplatňuje v hydrofobních interakcích bílkovin.

Prolin se odlišuje od ostatních kódovaných aminokyselin tím, že postranní řetězec se připojuje na aminoskupinu i na a-atom uhlíku, což vede ke vzniku cyklické struktury. Obsahuje tedy sekundární aminoskupinu místo primární (proto se někdy mluví o iminokyselině).

Prolin obsahuje asymetrický atom uhlíku, existuje proto ve dvou enantiomerních konfiguracích – D a L, v bílkovinách se vyskytují pouze L-formy.

OSN-SRole v metabolismuOSN-E

Prolin má důležitou úlohu při formování prostorových struktur bílkovin, sekundární aminoskupina prolinu dává totiž vznik rigiditě a změně směru, ve kterém se buduje páteř polypeptidového řetězce. Kolageny jsou bohaté na prolin, obsahují 13% prolinu, 9% hydroxyprolinu.

OSN-SZdroj (syntéza, příjem)OSN-E

Prekurzorem biosyntézy prolinu je glutamát. Glutamát se tvoří redukční aminací z 2-oxoglutarátu, z glutamátu přes glutamát-g-semialdehyd vzniká pyrrolin-5-karboxylát a z pyrrolin-5-karboxylátu se reverzibilní dehydrogenací tvoří prolin.

Průmyslově je prolin (stejně jako většina aminokyselin) vyráběn biosyntézou užitím mikroorganismů nebo chemickou syntézou nebo kombinací chemické syntézy a různých biotechnologických postupů. Je používán jako součástí krmiv pro užitková zvířata, ochucovadlo potravin, konzervační a antioxidační přípravky.

OSN-SDistribuce v organismu, obsah ve tkáníchOSN-E

Prolin (OMIM 239500, 239510) u dětí se vylučuje ve zvýšené množství močí. Patologicky vysoké hodnoty jsou u hyperprolinémie I. z deficitu prolindehydrogenázy nebo u u hyperprolinémie II. z deficitu pyrrolidin-5-karboxylat oxidoreduktázy.

Hodnota glycylprolinu je zvýšená u křivice, iminodipeptidurie, Padgetovy choroby, chronických osteopathií, hereditární hyperfosfatasemie. Poruchy metabolismu iminokyselin.

OSN-SZpůsob vylučování nebo metabolismusOSN-E

Prolin patří mezi glukoplastické aminokyseliny. Odbourávání prolinu probíhá jako jeho obrácená biosyntéza, přes pyrrolin-5-karboxylát a glutamát-g-semialdehyd vzniká glutamát. Glutamát je oxidační deaminací přeměněn na 2-oxoglutarát. 2-oxoglutarát vstupuje do citrátového cyklu jako konečný produkt odbourávání prolinu.

OSN-SLiteraturaOSN-E

Z.Vodrážka: Biochemie. Academia, Praha 1992.

P.Karlson, W.Gerok, W.Gross: Pathobiochemie. Academia, Praha 1987.

OSN-SAutorské poznámkyOSN-E

Karolína Pešková

recenzoval Josef Hyánek