Abstrakt
Alanin patří mezi neesenciální glukoplastické
aminokyseliny. Zaujímá ústřední postavení mezi metabolismem cukrů a
aminokyselin. Slouží jako přenašeč pro transport amoniaku v netoxické
formě ze svalů do jater.
Terminologie
Alanin, 2-aminopropionát
Synonyma
2-aminopropionát
Klasifikační kódy
Odkazy na jiné relevantní
dokumenty, další informace
Chemická a fyzikální
charakteristika, struktura a povaha analytu
Alanin (Ala), NH2CH(CH3)COOH, C3H7O2N
m.h. 89,1
Kyselá disociační konstanta pK (25 oC)
2,34; 9,69
Izoelektrický bod pI 6,01
Alanin je neesenciální aminokyselina. Podle chemického charakteru
jejího postranního řetězce (-CH3) ji řadíme mezi nepolární,
neutrální a alifatické aminokyseliny. Postranní řetězec se uplatňuje
v hydrofobních interakcích bílkovin.
Alanin obsahuje asymetrický atom uhlíku, existuje proto
ve dvou enantiomerních konfiguracích – D a L, v bílkovinách se vyskytují
pouze L-formy.
Role v metabolismu
Alanin je aminokyselina, která je hojně zastoupena
v tkáních a biologických tekutinách a zaujímá ústřední postavení mezi
metabolismem cukrů a aminokyselin.
Mezi játry a svaly probíhá tzv. ”cyklus glukózy a
alaninu” neboli Coriho
cyklus. Alanin v něm slouží jako přenašeč amoniaku
v netoxické formě ze svalů do jater. Svaly odevzdávají alanin krví játrům,
alanin zde poskytuje transaminací z 2-oxoglutarátu pyruvát a glutamát, jehož
dusík je přejímán k tvorbě urey (= detoxikace). Pyruvát je zapojen do glukoneogeneze,
výsledný glukóza-6-fosfát je zabudován jednak do glykogenu, jednak přeměněn na
glukózu, která putuje opět do svalu. Ve svalu vstupuje glukóza do glykolýzy a
vzniklý pyruvát je transaminován na alanin. Tento cyklus má význam především
při katabolismu, kdy se zvyšuje odbourávání svalových proteinů.
Zdroj (syntéza, příjem)
Alanin je syntetizován jednostupňovou přeměnou pyruvátu,
resp. oxalacetátu. Jde o transaminační reakci s pyridoxalfosfátem jako
kofaktorem a glutamátem jako zdrojem aminoskupiny.
Průmyslově je alanin (stejně jako většina aminokyselin)
vyráběn biosyntézou užitím mikroorganismů nebo chemickou syntézou nebo
kombinací chemické syntézy a různých biotechnologických postupů. Je používán
jako součástí krmiv pro užitková zvířata, ochucovadlo potravin, konzervační a
antioxidační přípravky.
Distribuce v organismu, obsah
ve tkáních
Snížení hladiny při deficitu pyruvát dehydrogenázy - pyruvátdehydrogenáza (NADP+), pyruvátdehydrogenáza
(cytochrom) nebo
pyruvatkarboxylasového komplexu (pyruvátkarboxyláza). Zvýšené koncentrace jsou při malnutrici, šoku.
Dědičná metabolická porucha typická pro poruchy metabolismu alaninu není známa.
Způsob vylučování nebo
metabolismus
Alanin patří mezi glukoplastické aminokyseliny.
Odbourávání alaninu probíhá jednoduchou přímou cestou na pyruvát. Pyruvát je oxidační dekarboxylací
přeměněn na acetylkoenzym A (acetylCoA). AcetylCoA vstupuje do citrátového
cyklu jako konečný produkt odbourávání alaninu (nepřímo přes pyruvát).
Literatura
Z.Vodrážka: Biochemie. Academia, Praha 1992.
P.Karlson, W.Gerok, W.Gross: Pathobiochemie. Academia,
Praha 1987.
Autorské poznámky
Karolína Pešková
recenze Josef Hyánek