Abstrakt
Treonin patří mezi esenciální
glukoplastické aminokyseliny. Má velký význam při aktivaci či inaktivaci
enzymů, funguje zde jako příjemce fosforylové skupiny. Účast sekundárního
hydroxylu treoninu v biochemických reakcích není známa.
Terminologie
Treonin, 2-amino-3-hydroxybutyrát
Synonyma
Threonin, 2-amino-3-hydroxybutyrát
Klasifikační kódy
Odkazy na jiné relevantní
dokumenty, další informace
Chemická a fyzikální
charakteristika, struktura a povaha analytu
Treonin (Thr), NH2CH(CH(OH)CH3)COOH,
C4H9O3N
m.h. 119,1
Kyselá disociační konstanta pK (25 oC)
2,15; 9,12
Izoelektrický bod pI 5,64
Treonin je esenciální aminokyselina. Podle chemického
charakteru jejího postranního řetězce (-OH) ji řadíme mezi polární
aminokyseliny. Polární funkční skupina treoninu vytváří snadno polární
interakce, zejména vodíkové vazby, a to nejen mezi sebou navzájem, ale i
s molekulami vody a jinými nízkomolekulárními látkami. Treonin zvyšují
rozpustnost bílkovin ve vodě a prostorovým rozložením dipólů umožňuje
specifickou vazbu větších polárních molekul.
Treonin obsahuje asymetrický atom uhlíku nejen ve
hlavním, ale i postranním řetězci, tzn. existuje ve čtyřech možných
stereoizomerních formách.
Role v metabolismu
Treonin má spolu se serinem velký význam při aktivaci či
inaktivaci enzymů, které jsou regulovány hormony pomocí druhotného přenašeče
cyklického 3´,5´-adenozinmonofosfátu. Treonin a serin zde fungují jako příjemci
fosforylové skupiny.
Účast sekundárního hydroxylu treoninu
v biochemických reakcích není známa.
Zdroj (syntéza, příjem)
Treonin patří mezi esenciální aminokyseliny, nelze ji
tedy v organizmu syntetizovat. Její biosyntéza probíhá vesměs jen u
rostlin a mikroorganismů. Treonin zde vzniká fosforylací homoserinu přes
meziprodukt fosfohomoserin. Homoserin vzniká sledem reakcí, prekurzorem jeho
syntézy je aspartát.
Treonin je prekurzorem biosyntézy glycinu a izoleucinu.
Průmyslově je treonin (stejně jako většina aminokyselin)
vyráběn biosyntézou užitím mikroorganismů nebo chemickou syntézou nebo kombinací
chemické syntézy a různých biotechnologických postupů. Je používán jako
součástí krmiv pro užitková zvířata, ochucovadlo potravin, konzervační a
antioxidační přípravky.
Distribuce v organismu, obsah
ve tkáních
Treonin je ubikvitní aminokyselina, její význam v
patologii není znám.
Způsob vylučování nebo
metabolismus
Treonin patří mezi glukoplastické aminokyseliny. Treonin
může být odbouráván dvěma cestami: buď přes aminoaceton, vznikající
dekarboxylací 2-amino-3-oxobutyrátu (produktu oxidace treoninu), na pyruvát
nebo se může treonin štěpit za katalýzy treoninaldolázou na glycin a
acetaldehyd. Celkem tedy vzniknou dva produkty štěpení – pyruvát a
acetylkoenzym A (acetylCoA). Pyruvát je oxidační dekarboxylací přeměněn na acetylCo
A. AcetylCoA vstupuje do citrátového cyklu jako konečný produkt odbourávání
treoninu.
Literatura
Z.Vodrážka: Biochemie. Academia, Praha 1992.
P.Karlson, W.Gerok, W.Gross: Pathobiochemie. Academia,
Praha 1987.
Autorské poznámky
Karolína
Pešková
recenzoval Josef Hyánek