OSN-SAbstraktOSN-E

Methionin patří mezi základní esenciální glukoplastické aminokyseliny. Je hlavním zdrojem metylových skupin především pro syntézu cholinů, kreatininu a adrenalinu v organismu. Adenozylmethionin (metabolicky aktivní forma methioninu) je také významným donorem metylových skupin a působí jako koenzym metyltransferáz. Dále je inhibitorem methylentetrahydrofolát reduktázy (MTHFR) a aktivátorem cystathionin-beta-syntázy (CBS).

OSN-STerminologieOSN-E

Methionin, 2-amino-4-(metylthio)butyrát

OSN-SSynonymaOSN-E

2-amino-4-(metylthio)butyrát

OSN-SOdkazy na jiné relevantní dokumenty, další informaceOSN-E

Aminokyseliny

Dědičné metabolické poruchy aminokyselin

Adenosylhomocystein

OSN-SChemická a fyzikální charakteristika, struktura a povaha analytuOSN-E

Methionin (Met), NH₂CH(CH₂CH₂SCH₃)COOH, C₅H₁₁O₂SN

m.h. 149,2

Kyselá disociační konstanta pK (25 ^oC) 2,28; 9,21

Izoelektrický bod pI 5,74

Methionin je esenciální aminokyselina, tzn. nelze ji v organizmu syntetizovat, musí se získat potravou nebo štěpením tkáňových bílkovin. Její postranní řetězec má do značné míry hydrofobní charakter (uplatňuje se v hydrofobních interakcích bílkovin), methionin řadíme tedy mezi nepolární aminokyseliny. Obsahuje lehce polarizovatelný atom síry, na který se váže adenozyl (z ATP) za vzniku adenozylmethioninu.

Methionin obsahuje asymetrický atom uhlíku, existuje proto ve dvou enantiomerních konfiguracích – D a L, v bílkovinách se vyskytují pouze L-formy.

OSN-SRole v metabolismuOSN-E

Methionin je hlavním zdrojem metylových skupin v organismu, především pro syntézu cholinů, kreatininu, methylnikotinamidu a adrenalinu. Adenozylmethionin (metabolicky aktivní forma methioninu) je také významným donorem metylových skupin a navíc působí jako koenzym metyltransferáz, které katalyzují přenos metylové skupiny na různé akceptory.

OSN-SZdroj (syntéza, příjem)OSN-E

Methionin patří mezi esenciální aminokyseliny, nelze ji tedy v organizmu syntetizovat, její biosyntéza probíhá vesměs jen u rostlin a mikroorganismů. Prekurzorem syntézy methioninu je aspartát, z aspartátu vzniká homoserin, který reaguje se sukcinylkoenzymem A a cysteinem za vzniku cystathionu. Ten je hydrolyticky štěpen na homocystein a pyruvát. Homocystein je metylován na methionin.

Průmyslově je methionin vyráběn chemickou syntézou, kdy je výchozí surovinou propylen. Je používán především jako přísada do krmiv pro užitková zvířata.

OSN-SDistribuce v organismu, obsah ve tkáníchOSN-E

Methionin (OMIM 250850) je ubikviterní aminokyselina všech tkání a tekutin. Poruchy metabolismu sirných AMK.

OSN-SZpůsob vylučování nebo metabolismusOSN-E

Methionin patří mezi glukoplastické aminokyseliny. Odbourávání methioninu může probíhat dvěma cestami: jedna cesta je přes propionylkoenzym A na sukcinylkoenzym A (sukcinylCoA). SukcinylCoA vstupuje do citrátového cyklu jako konečný produkt odbourávání methioninu.

Druhá cesta vede přes řadu významných meziproduktů: methionin je hydrolyzován na homocystein, ten se může opět zpět přeměnit na methionin (remethylace při relativním nedostatku methioninu) nebo kondenzací homocysteinu se serinem vzniká cystathionin, který je deaminován na cystein (transulfurace při nadbytku methioninu). Cystein je odbourán přímo na pyruvát, ten je oxidační dekarboxylací přeměněn na acetylkoenzym A (acetylCoA). AcetylCoA vstupuje do citrátového cyklu jako konečný produkt odbourávání methioninu.

OSN-SLiteraturaOSN-E

Z.Vodrážka: Biochemie. Academia, Praha 1992.

P.Karlson, W.Gerok, W.Gross: Pathobiochemie. Academia, Praha 1987.

OSN-SAutorské poznámkyOSN-E

Karolína Pešková

recenzoval Josef Hyánek