Abstrakt
Glutamát patří mezi neesenciální glukoplastické
aminokyseliny. Aktivně se účastní přenosu aminoskupin v organismu,
poskytuje je různým syntézám. Glutamát také působí excitačně na přenos
informací mezi nervovými buňkami, jako tzv. dodatkový neurotransmitter.
Terminologie
Glutamát, kyselina glutamová, 2-aminoglutarát
Synonyma
Kyselina glutamová, 2-aminoglutarát
Klasifikační kódy
Odkazy na jiné relevantní
dokumenty, další informace
Dědičné metabolické
poruchy aminokyselin
Chemická a fyzikální
charakteristika, struktura a povaha analytu
Glutamát (Glu), NH2CH(CH2CH2COOH)COOH,
C5H9O4N
m.h. 147,1
Kyselá disociační konstanta pK (25 oC)
2,19; 4,25 (gCOOH); 9,67
Izoelektrický bod pI 3,22
Glutamát je neesenciální aminokyselina. Podle chemického
charakteru jejího postranního řetězce ji řadíme mezi kyselé aminokyseliny – aminokyseliny
s elektrickým nábojem na postranním řetězci, který se podílí na
elektrostatických interakcích. Při fyziologickém pH obsahuje glutamát
disociovaný karboxyl, tzn. může elektrostaticky vázat kationty a vytvářet solné
můstky s kladně nabitými skupinami, může kovalentně vázat aminy, alkoholy,
CO2.
Glutamát obsahuje asymetrický atom uhlíku, existuje
proto ve dvou enantiomerních konfiguracích – D a L, v bílkovinách se
vyskytují pouze L-formy.
Role v metabolismu
Glutamát je díky existenci záporných nábojů
v postranním řetězci významný při formování prostorové struktury bílkovin
a při určování jejich vlastností. Aktivně se účastní přenosu aminoskupin
v organismu, poskytuje je různým syntézám, resp. je zavádí do finálních
reakcí. Intracelulární obsah glutamátu je velmi vysoký - nejvíce v mozkové
tkáni, zde je zdrojem pro tvorbu kyseliny g-aminomáselné a glutaminu.
Glutamát také působí excitačně na přenos informací mezi
nervovými buňkami, jako tzv. dodatkový neurotransmitter. Zároveň je glutamát
prekurzorem některých aminokyselin – glutaminu, prolinu, argininu, histidinu,
ornitinu, citrulinu.
Zdroj (syntéza, příjem)
Glutamát se tvoří redukční aminací 2-oxoglutarátu, tedy
obrácením reakce, která slouží k regeneraci 2-oxoglutarátu při
transaminačních reakcích. Glutamát může také vznikat z glutaminu
deamidací, z argininu a prolinu vzniká přes glutamát-g-semialdehyd a
z histidinu přes formiminoglutamát.
Průmyslově může být glutamát vyráběn dvěma způsoby:
1.mikrobní technologií (90%), kde je výchozí surovinou acetát, melasa a
n-alkany ropy. 2.chemickou syntézou (10%), kde je výchozí surovinou
akrylonitril. Glutamát je používán jako ochucovadlo potravin, konzervační
prostředek a při léčbě onemocnění CNS (schizofrenie, epilepsie).
Distribuce v organismu, obsah
ve tkáních
L-Glutamová kyselina se jako ubikviterní aminokyselina
nachází ve všech tkáních i tekutinách ve vysoké koncentraci. Zvýšené hodnoty
nacházíme v moči při dikarboxylové acidurii (OMIM 222730).
Glutamylové peptidy jsou přítomny i v moči zdravých
osob: gama-glutamylornitin, gama-glutamylleucin, gama-glutamylisoleucin,
gama-glutamylprolin. Gama-glutamycystein je zvýšený u gama‑glutamylcysteinsyntasového
deficitu.
Způsob vylučování nebo
metabolismus
Glutamát patří mezi glukoplastické aminokyseliny. Jeho
degradace probíhá v mitochondriích, glutamát je oxidační deaminací přeměně
na 2-oxoglutarát. 2-oxoglutarát vstupuje do citrátového cyklu jako konečný
produkt odbourávání glutamátu.
Literatura
Z.Vodrážka: Biochemie. Academia, Praha 1992.
P.Karlson, W.Gerok, W.Gross: Pathobiochemie. Academia,
Praha 1987.
Autorské poznámky
Karolína Pešková
Josef Hyánek