Abstrakt
Aspartát patří mezi neesenciální glukoplastické
aminokyseliny. Aspartát je důležitý při formování prostorové struktury bílkovin
a účastní se přenosu aminoskupin v organismu. Zároveň se významně podílí
na biosyntéze purinových a pyrimidinových nukleotidů.
Terminologie
Aspartát, kyselina asparagová, 2-aminosukcinát
Synonyma
Kyselina asparagová, 2-aminosukcinát
Klasifikační kódy
Odkazy na jiné relevantní
dokumenty, další informace
Dědičné metabolické
poruchy aminokyselin
Chemická a fyzikální
charakteristika, struktura a povaha analytu
Aspartát (Asp), NH2CH(CH2COOH)COOH,
C4H7O4N
m.h. 133,1
Kyselá disociační konstanta pK (25 oC)
2,09; 3,86 (bCOOH); 9,82
Izoelektrický bod pI 2,98
Aspartát je neesenciální aminokyselina. Podle chemického
charakteru jejího postranního řetězce ji řadíme mezi kyselé aminokyseliny –
aminokyseliny s elektrickým nábojem na postranním řetězci, který se podílí
na elektrostatických interakcích. Při fyziologickém pH obsahuje aspartát
disociovaný karboxyl, tzn. může elektrostaticky vázat kationty a vytvářet solné
můstky s kladně nabitými skupinami, může kovalentně vázat aminy, alkoholy,
CO2.
Aspartát obsahuje asymetrický atom uhlíku, existuje
proto ve dvou enantiomerních konfiguracích – D a L, v bílkovinách se
vyskytují pouze L-formy.
Role v metabolismu
Aspartát je díky existenci záporných nábojů
v postranním řetězci významný při formování prostorové struktury bílkovin
a při určování jejich vlastností. Aktivně se účastní přenosu aminoskupin
v organismu, je zapojen do močovinového cyklu (přenáší aminoskupinu pro
vznik argininu z citrulinu). Aspartát je prekurzorem při tvorbě
pyrimidinového kruhu (spolu s karbamoylfosfátem) a účastní se tvorby
purinového kruhu, tzn. má velký význam při biosyntéze purinových a pyrimidinových nukleotidů.
Zdroj (syntéza, příjem)
Aspartát je syntetizován jednostupňovou přeměnou
pyruvátu, resp. oxalacetátu. Jde o transaminační reakci
s pyridoxalfosfátem jako kofaktorem a glutamátem jako zdrojem
aminoskupiny.
Průmyslově je aspartát (stejně jako většina
aminokyselin) vyráběn biosyntézou užitím mikroorganismů nebo chemickou syntézou
nebo kombinací chemické syntézy a různých biotechnologických postupů. Je
používán jako součástí krmiv pro užitková zvířata, ochucovadlo potravin,
konzervační a antioxidační přípravky.
Distribuce v organismu, obsah
ve tkáních
Vysoké hodnoty v erytrocytech a leukocytech. Patologické
vylučování močí při dikarboxylové acidurii (OMIM 222730) a při deficitu ledvinného
transportu dikarboxylových kyselin.
Způsob vylučování nebo
metabolismus
Aspartát patří mezi glukoplastické aminokyseliny.
Aspartát poskytuje transaminací přímo oxalacetát, může se také zapojit do močovinového cyklu,
kde je přeměněn na fumarát. Oba produkyt – oxalacetát a fumarát – vstupují do citrátového cyklu.
Literatura
Z.Vodrážka: Biochemie. Academia, Praha 1992.
P.Karlson, W.Gerok, W.Gross: Pathobiochemie. Academia,
Praha 1987.
Autorské poznámky
Karolína Pešková
recenzoval Josef Hyánek
.