Abstrakt
Tryptofan patří mezi esenciální glukoplastické i
ketoplastické aminokyseliny. Tryptofan je výchozí látkou při biosyntéze řady
důležitých látek, např. serotoninu, nikotinamidu. Většina tryptofanu se
spotřebuje pro syntézu bílkovin, část je metabolizována na biogenní látky
indolového nebo pyridinového skeletu.
Terminologie
Tryptofan
Synonyma
Klasifikační kódy
Odkazy na jiné relevantní
dokumenty, další informace
Dědičné metabolické
poruchy aminokyselin
Chemická a fyzikální
charakteristika, struktura a povaha analytu
Tryptofan (Trp), NH2CH(CH2C8H5NH)COOH,
C11H12O2N2
m.h. 204,2
Kyselá disociační konstanta pK (25 oC)
2,38; 9,39
Izoelektrický bod pI 5,89
Tryptofan je esenciální aminokyselina, tzn. nelze ji
v organizmu syntetizovat, musí se získat potravou nebo štěpením tkáňových
bílkovin. Jen stopy tryptofanu se tvoří ve střevě účinkem bakterií. Podle
chemického charakteru jejího postranního řetězce ji řadíme mezi nepolární
aminokyseliny. Postranní řetězec se uplatňuje v hydrofobních interakcích
bílkovin. Aromatický kruh tryptofanu funguje jako chromofor a absorbuje
ultrafialové záření v oblasti vlnových délek l=260-300 nm.
Tryptofan obsahuje asymetrický atom uhlíku, existuje
proto ve dvou enantiomerních konfiguracích – D a L, v bílkovinách se
vyskytují pouze L-formy.
Role v metabolismu
Tryptofan je výchozí látkou při biosyntéze řady
důležitých látek, např. serotoninu, nikotinamidu. Většina tryptofanu se
spotřebuje pro syntézu bílkovin, část je metabolizována na biogenní látky
indolového nebo pyridinového skeletu.
Zdroj (syntéza, příjem)
Tryptofan patří mezi esenciální aminokyseliny, nelze ji
tedy v organizmu syntetizovat. Její biosyntéza probíhá vesměs jen u
rostlin a mikroorganismů a je společná pro všechny aromatické aminokyseliny.
Biosyntéza aromatických aminokyselin začíná kondenzací fosfoenolpyruvátu
(meziprodukt glykolýzy) a erytróza-4-fosfátu (meziprodukt regenerační fáze
pentózového cyklu). Dále přes řadu meziproduktů vzniká šikimát, který reaguje
s dalším fosfoenolpyruvátem na chorismát. Zde se cesta biosyntézy
aromatických aminokyselin větví, biosyntéze tryptofanu probíhá následovně:
z chorismátu vzniká antranilát, jeho reakcí s fosforibosyldifosfátem
vzniká tryptofan.
Průmyslově je tryptofan (stejně jako většina
aminokyselin) vyráběn biosyntézou užitím mikroorganismů nebo chemickou syntézou
nebo kombinací chemické syntézy a různých biotechnologických postupů. Je
používán jako součástí krmiv pro užitková zvířata, ochucovadlo potravin,
konzervační a antioxidační přípravky. Tryptofan také tvoří důležitou součást
léků, má antidepresivní účinky, je součástí některých léků užívaných při léčbě
alkoholismu a nespavosti.
Distribuce v organismu, obsah
ve tkáních
Tryptofan je v plasmě je vázán na albumin. Poruchy
metabolismu tryptofanu.
Způsob vylučování nebo
metabolismus
Tryptofan patří mezi glukoplastické i ketoplastické
aminokyseliny. Hlavní cesta odbourávání tryptofanu začíná oxidačním štěpením
pyrrolového kruhu za vzniku N-formylkynureninu, který je buď transaminován na
kynurenát nebo odbourán na alanin a semialdehyd 2-amino-3-karboxymukonátu. Od
tohoto meziproduktu pokračují 2 různé cesty: jedna vede po spontánní cyklizaci
k NAD+, druhou je kompletní oxidační odbourání tryptofanu na CO2
a H2O, přes acetylkoenzym A a citrátový cyklus.
Literatura
Z.Vodrážka: Biochemie. Academia, Praha 1992.
P.Karlson, W.Gerok, W.Gross: Pathobiochemie. Academia,
Praha 1987.
Autorské poznámky
Karolína
Pešková
recenzoval Josef Hyánek