Abstrakt
Lysin patří mezi esenciální ketoplastické aminokyseliny.
Lysin obsahuje velmi reaktivní aminoskupinu, proto se účastní velké řady reakcí
bílkovin. Postranní řetězec lysinu tvoří příčné kovalentní vazby, které
zpevňují kolagenová vlákna.
Terminologie
Lysin, 2,6-diaminohexanoát
Synonyma
2,6-diaminohexanoát
Klasifikační kódy
Odkazy na jiné relevantní
dokumenty, další informace
Dědičné metabolické
poruchy aminokyselin
Chemická a fyzikální
charakteristika, struktura a povaha analytu
Lysin (Lys), NH2CH((CH2)4NH2)COOH,
C6H14O2N2
m.h. 146,2
Kyselá disociační konstanta pK (25 oC)
2,20; 8,90; 10,28(e-NH3+)
Izoelektrický bod pI 9,59
Lysin je esenciální aminokyselina, tzn. nelze ji
v organizmu syntetizovat, musí se získat potravou nebo štěpením tkáňových
bílkovin. Podle chemického charakteru jejího postranního řetězce ji řadíme mezi
bazické aminokyseliny a mezi aminokyseliny s elektrickým nábojem na
postranním řetězci, který se podílí na elektrostatických interakcích.
Lysin obsahuje asymetrický atom uhlíku, existuje proto
ve dvou enantiomerních konfiguracích – D a L, v bílkovinách se vyskytují
pouze L-formy.
Role v metabolismu
Lysin obsahuje velmi reaktivní aminoskupinu vázanou na
flexibilní čtyřuhlíkatý řetězec, proto se účastní velké řady reakcí bílkovin.
Postranní řetězec lysinu tvoří příčné kovalentní vazby, které zpevňují kolagenová
vlákna. Tyto kovalentní vazby vznikají uvnitř tropokolagenových jednotek i mezi
nimi a jsou unikátní pro kolagen, elastin a příbuzné bílkoviny. Lysin je také
součástí koenzymu – biocytinu (= e-N-biotinyllysinu).
Zdroj (syntéza, příjem)
Lysin patří mezi esenciální aminokyseliny, nelze ji tedy
v organizmu syntetizovat. Její biosyntéza probíhá vesměs jen u rostlin a
mikroorganismů. Biosyntéza lysinu může probíhat 2 cestami, vycházející
z různých prekurzorů:
1.cesta: 2-oxoglutarát reaguje s acetylkoenzymem A
za vzniku 2-oxoadipátu, ze kterého vzniká semialdehyd 2-oxoaminoadipátu. Ten je
štěpen na lysin a 2-oxoglutarát.
2.cesta: pyruvát reaguje s aspartátem za vzniku
2,3-dihydropikolinát, ze kterého vzniká 2,6-diaminopimelát.
Z 2,6-diaminopimelátu je odštěpen CO2 a vzniká lysin.
Průmyslově je lysin vyráběn mikrobní technologií (80%)
s výchozí surovinou melasou, chemickou syntézou s výchozími
surovinami – kaprolaktonem, akrylonitrilem, acetaldehydem nebo kombinovaně
(enzymovou hydrolýzou) s výchozí surovinou cyklohexanem. Je používán jako
přísada do krmiv a potravin, pro konzervaci ryb.
Distribuce v organismu, obsah
ve tkáních
Lysin (OMIM
238700) je ubikviterní aminokyselina hojně vylučovaná močí v závislosti na
věku.
Zvýšené hodnoty:
Poruchy metab. ornitinu,
lysinu a tryptofanu.
Způsob vylučování nebo metabolismus
Lysin patří mezi ketoplastické aminokyseliny. Hlavní
cesta odbourávání lysinu je jeho kondenzace s 2-oxoglutarátem za vzniku
sacharopinu. Ze sacharopinu vzniká dehydrogenací a hydrolýzou glutamát a
allysin (anion 2-aminoaldehydadipátu), který se oxiduje na 2-aminoadipát. Z
2-aminoadipátu vzniká přes 2-oxoadipát glutarylkoenzym A, který přechází
dehydrogenací a dekarboxylací na krotonylkoenzym A. Tím se dosahuje propojení
s b-oxidací mastných kyselin.
Vedlejší cesta odbourávání lysinu vede přes acetylované
produkty a končí opět odbouráváním 2-oxoadipátu a následným napojením b-oxidace
mastných kyselin.
Literatura
Z.Vodrážka: Biochemie. Academia, Praha 1992.
P.Karlson, W.Gerok, W.Gross: Pathobiochemie. Academia,
Praha 1987.
Autorské poznámky
Karolína Pešková
recenzoval Josef Hyánek