Abstrakt
Serin patří mezi neesenciální glukoplastické
aminokyseliny, uplatňuje se v řadě biochemických reakcích. Serin tvoří
jako součást fosfoacylglycerolů stavební součást biologických membrán, účastní
se aktivace fosforylázy a je součástí chymotrypsinu.
Terminologie
Serin, 2-amino-3-hydroxypropionát
Synonyma
2-amino-3-hydroxypropionát
Klasifikační kódy
Odkazy na jiné relevantní
dokumenty, další informace
Chemická a fyzikální
charakteristika, struktura a povaha analytu
Serin (Ser), NH2CH(CH2OH)COOH, C3H7O3N
m.h. 105,1
Kyselá disociační konstanta pK (25 oC)
2,21; 9,15
Izoelektrický bod pI 5,68
Serin je neesenciální aminokyselina. Podle chemického
charakteru jejího postranního řetězce (-OH) ji řadíme mezi polární
aminokyseliny. Polární funkční skupina serinu vytváří snadno polární interakce,
zejména vodíkové vazby, a to nejen mezi sebou navzájem, ale i s molekulami
vody a jinými nízkomolekulárními látkami. Serin zvyšuje rozpustnost bílkovin ve
vodě a prostorovým rozložením dipólů umožňuje specifickou vazbu větších
polárních molekul.
Serin obsahuje asymetrický atom uhlíku, existuje proto
ve dvou enantiomerních konfiguracích – D a L, v bílkovinách se vyskytují
pouze L-formy.
Role v metabolismu
Serin se uplatňuje v řadě biochemických reakcích,
díky schopnosti tvořit vodíkové interakce a reagovat za vhodných podmínek jako
nukleofil. Serin je složkou řady glykosidových vazeb glykoproteinů, esterových
vazeb fosfoproteinů a fosfoacylglycerolů. Fosfoacylglyceroly jsou stavebním
základem biologických membrán.
Serin je také součástí trávícího enzymu chymotrypsinu.
Spolu s treoninem má serin velký význam při aktivaci či inaktivaci enzymů,
které jsou regulovány hormony pomocí druhotného přenašeče cyklického
3´,5´-adenozinmonofosfátu. Serin a treonin zde fungují jako příjemci
fosforylové skupiny.
Zdroj (syntéza, příjem)
Serin se tvoří v organismu převážně z
3-fosfoglycerátu (meziproduktu glykolýzy). Dehydrogenací 3-fosfoglycerátu
vzniká 3-fosfohydroxypyruvát, který je transaminován na 3-fosfoserin, který je
hydrolyzován na serin. Serin je prekurzorem biosyntézy glycinu a cysteinu.
Průmyslově je serin (stejně jako většina aminokyselin)
vyráběn biosyntézou užitím mikroorganismů nebo chemickou syntézou nebo
kombinací chemické syntézy a různých biotechnologických postupů. Je používán
jako součástí krmiv pro užitková zvířata, ochucovadlo potravin, konzervační a
antioxidační přípravky.
Distribuce v organismu, obsah
ve tkáních
Serin je
ubikvitní aminokyselina, její metabolické choroby nejsou známé. Poruchy metabolismu glycinu a serinu.
Způsob vylučování nebo
metabolismus
Serin patří mezi
glukoplastické aminokyseliny. Odbourávání serinu probíhá jednoduchou přímou
cestou na pyruvát. Pyruvát je oxidační dekarboxylací přeměněn na acetylkoenzym
A (acetylCoA). AcetylCoA vstupuje do citrátového cyklu jako konečný produkt
odbourávání serinu.
Literatura
Z.Vodrážka: Biochemie. Academia, Praha 1992.
P.Karlson, W.Gerok, W.Gross: Pathobiochemie. Academia,
Praha 1987.
Autorské poznámky
Karolína Pešková
recenzoval Josef Hyánek