Abstrakt
Tyrozin patří mezi neesenciální glukoplastické i
ketoplastické aminokyseliny. Tyrozin je prekurzorem pro biosyntézu hormonů
adrenalinu, thyroxinu a trijodthyroninu, zároveň pro biosyntézu melaninů
(pigmentů kůže, vlasů, vousů, očí), neurotransmitteru dopaminu, biochromů.
Terminologie
Tyrozin, 2-amino-3-(4-hydroxyfenyl)propionát
Synonyma
Tyrosin, 2-amino-3-(4-hydroxyfenyl)propionát
Klasifikační kódy
Odkazy na jiné relevantní
dokumenty, další informace
Dědičné metabolické
poruchy aminokyselin
Chemická a fyzikální
charakteristika, struktura a povaha analytu
Tyrozin (Tyr), NH2CH(CH2C6H4OH)COOH,
C9H11O3N
m.h. 181,2
Kyselá disociační konstanta pK (25 oC)
2,20; 10,07(OH); 9,11
Izoelektrický bod pI 5,66
Tyrozin je neesenciální aminokyselina, tzv. ”podmíněně postradatelná”
pouze při dostatku esenciální aminokyseliny – fenylalaninu. Podle chemického
charakteru jejího postranního řetězce ji řadíme mezi polární aminokyseliny.
Polární charakter dodává tyrozinu fenolová skupina, díky své schopnosti tvořit
vodíkové vazby je součástí aktivních center řady bílkovin.
Aromatický kruh tyrozinu funguje jako chromofor a
absorbuje ultrafialové záření v oblasti vlnových délek l 260-300
nm.Tyrozin obsahuje asymetrický atom uhlíku, existuje proto ve dvou
enantiomerních konfiguracích – D a L, v bílkovinách se vyskytují pouze
L-formy.
Název tyrozin je odvozen podle sýra, řecky tyros.
Role v metabolismu
Tyrozin je spolu s fenylalaninem prekurzorem pro biosyntézu
hormonů adrenalinu (dřeň nadledvin), thyroxinu a trijodthyroninu (štítná
žláza), dále pro biosyntézu melaninů (pigmentů kůže, vlasů, vousů, očí).
Tyrozin je zároveň prekurzorem řady důležitých látek – neurotransmitteru
dopaminu, biochromů.
Zdroj (syntéza, příjem)
Biosyntéza tyrozinu je společná pro všechny aromatické
aminokyseliny. Biosyntéza aromatických aminokyselin začíná kondenzací
fosfoenolpyruvátu (meziprodukt glykolýzy) a erytróza-4-fosfátu (meziprodukt
regenerační fáze pentózového cyklu). Dále přes řadu meziproduktů vzniká
šikimát, který reaguje s dalším fosfoenolpyruvátem na chorismát. Zde se
cesta biosyntézy aromatických aminokyselin větví, biosyntéze tyrozinu probíhá
následovně: z chorismátu vzniká prefenát, dále p-hydroxyfenylpyruvát a
z p-hydroxyfenylpyruvátu vzniká tyrozin. Tyrozin může být syntetizován i
hydroxylací fenalaninu za katalýzy fenylalaninhydroxylázy.
Průmyslově je tyrozin (stejně jako většina aminokyselin)
vyráběn biosyntézou užitím mikroorganismů nebo chemickou syntézou nebo
kombinací chemické syntézy a různých biotechnologických postupů. Je používán
jako součástí krmiv pro užitková zvířata, ochucovadlo potravin, konzervační a
antioxidační přípravky.
Distribuce v organismu, obsah
ve tkáních
Tyrozin je ubikvitní
aminokyselina. Zvýšené hladiny jsou v krvi u novorozenců a nedonošenců. K
dalšímu zvýšení dochází při krmení mateřským nebo kondenzovaným mlékem.
Neonatální transitorní hypertyrosinémie je fyziologická a zřejmě neškodná. Poruchy
odbourávání tyrozinu.
Způsob vylučování nebo
metabolismus
Tyrozin patří mezi glukoplastické i ketoplastické
aminokyseliny. Hlavní cesta odbourávání tyrozinu je složitý několikastupňový
proces: tyrozin je transaminován na 4-hydroxyfenylpyruvát, ze kterého přes
několik meziproduktů vzniká 4-fumarylacetoacetát. Ze 4-fumarylacetoacetátu je
odštěpen fumarát, který vstupuje do citrátového cyklu a ze zbylého acetoacetátu
mohou být syntetizovány mastné kyseliny.
Literatura
Z.Vodrážka: Biochemie. Academia, Praha 1992.
P.Karlson, W.Gerok, W.Gross: Pathobiochemie. Academia,
Praha 1987.
Autorské poznámky
Karolína Pešková
recenzoval Josef Hyánek