OSN-SAbstraktOSN-E

Alanin patří mezi neesenciální glukoplastické aminokyseliny. Zaujímá ústřední postavení mezi metabolismem cukrů a aminokyselin. Slouží jako přenašeč pro transport amoniaku v netoxické formě ze svalů do jater.

OSN-STerminologieOSN-E

Alanin, 2-aminopropionát

OSN-SSynonymaOSN-E

2-aminopropionát

OSN-SKlasifikační kódyOSN-E

OSN-SOdkazy na jiné relevantní dokumenty, další informaceOSN-E

Aminokyseliny

OSN-SChemická a fyzikální charakteristika, struktura a povaha analytuOSN-E

Alanin (Ala), NH₂CH(CH₃)COOH, C₃H₇O₂N

m.h. 89,1

Kyselá disociační konstanta pK (25 ^oC) 2,34; 9,69

Izoelektrický bod pI 6,01

Alanin je neesenciální aminokyselina. Podle chemického charakteru jejího postranního řetězce (-CH₃) ji řadíme mezi nepolární, neutrální a alifatické aminokyseliny. Postranní řetězec se uplatňuje v hydrofobních interakcích bílkovin.

Alanin obsahuje asymetrický atom uhlíku, existuje proto ve dvou enantiomerních konfiguracích – D a L, v bílkovinách se vyskytují pouze L-formy.

OSN-SRole v metabolismuOSN-E

Alanin je aminokyselina, která je hojně zastoupena v tkáních a biologických tekutinách a zaujímá ústřední postavení mezi metabolismem cukrů a aminokyselin.

Mezi játry a svaly probíhá tzv. ”cyklus glukózy a alaninu” neboli Coriho cyklus. Alanin v něm slouží jako přenašeč amoniaku v netoxické formě ze svalů do jater. Svaly odevzdávají alanin krví játrům, alanin zde poskytuje transaminací 2-oxoglutarátem pyruvát a glutamát, jehož dusík je přejímán k tvorbě urey (= detoxikace). Pyruvát je zapojen do glukoneogeneze, výsledný glukóza-6-fosfát je zabudován jednak do glykogenu, jednak přeměněn na glukózu, která putuje opět do svalu. Ve svalu vstupuje glukóza do glykolýzy a vzniklý pyruvát je transaminován na alanin. Tento cyklus má význam především při katabolismu, kdy se zvyšuje odbourávání svalových proteinů.

OSN-SZdroj (syntéza, příjem)OSN-E

Alanin je syntetizován jednostupňovou přeměnou pyruvátu, resp. oxalacetátu. Jde o transaminační reakci s pyridoxalfosfátem jako kofaktorem a glutamátem jako zdrojem aminoskupiny.

Průmyslově je alanin (stejně jako většina aminokyselin) vyráběn biosyntézou užitím mikroorganismů nebo chemickou syntézou nebo kombinací chemické syntézy a různých biotechnologických postupů. Je používán jako součástí krmiv pro užitková zvířata, ochucovadlo potravin, konzervační a antioxidační přípravky.

OSN-SDistribuce v organismu, obsah ve tkáníchOSN-E

Zvýšené hladiny alaninu jsou zaznamenány při deficitu pyruvátdehydrogenázy (pyruvátdehydrogenáza (NADP+), pyruvátdehydrogenáza (cytochrom) nebo pyruvátkarboxylázového komplexu (pyruvátkarboxyláza)). Zvýšené hladiny lze také nalézt při malnutrici, šoku.

OSN-SZpůsob vylučování nebo metabolismusOSN-E

Alanin patří mezi glukoplastické aminokyseliny. Odbourávání alaninu probíhá jednoduchou přímou cestou na pyruvát. Pyruvát je oxidační dekarboxylací přeměněn na acetylkoenzym A (acetylCoA). AcetylCoA vstupuje do citrátového cyklu jako konečný produkt odbourávání alaninu (nepřímo přes pyruvát).

OSN-SLiteraturaOSN-E

Z.Vodrážka: Biochemie. Academia, Praha 1992.

P.Karlson, W.Gerok, W.Gross: Pathobiochemie. Academia, Praha 1987.

OSN-SAutorské poznámkyOSN-E

Karolína Pešková

recenze Viktor Kožich