Abstrakt
Glutamát patří mezi neesenciální glukoplastické
aminokyseliny. Aktivně se účastní přenosu aminoskupin v organismu,
poskytuje je různým syntézám. Glutamát také působí excitačně na přenos
informací mezi nervovými buňkami, jako tzv. dodatkový neurotransmitter.
Terminologie
Glutamát, kyselina glutamová, 2-aminoglutarát
Synonyma
Kyselina glutamová, 2-aminoglutarát
Klasifikační kódy
Odkazy na jiné
relevantní dokumenty, další informace
Dědičné
metabolické poruchy aminokyselin
Chemická a fyzikální
charakteristika, struktura a povaha analytu
Glutamát (Glu), NH2CH(CH2CH2COOH)COOH,
C5H9O4N
m.h. 147,1
Kyselá disociační konstanta pK (25 oC)
2,19; 4,25 (gCOOH); 9,67
Izoelektrický bod pI 3,22
Glutamát je neesenciální aminokyselina. Podle
chemického charakteru jejího postranního řetězce ji řadíme mezi kyselé
aminokyseliny – aminokyseliny s elektrickým nábojem na postranním řetězci,
který se podílí na elektrostatických interakcích. Při fyziologickém pH obsahuje
glutamát disociovaný karboxyl, tzn. může elektrostaticky vázat kationty a
vytvářet solné můstky s kladně nabitými skupinami, může kovalentně vázat
aminy, alkoholy, CO2.
Glutamát obsahuje asymetrický atom uhlíku,
existuje proto ve dvou enantiomerních konfiguracích – D a L, v bílkovinách
se vyskytují pouze L-formy.
Role v metabolismu
Glutamát je díky existenci záporných nábojů
v postranním řetězci významný při formování prostorové struktury bílkovin
a při určování jejich vlastností. Aktivně se účastní přenosu aminoskupin
v organismu, poskytuje je různým syntézám, resp. je zavádí do finálních
reakcí. Intracelulární obsah glutamátu je velmi vysoký - nejvíce v mozkové
tkáni, zde je zdrojem pro tvorbu kyseliny g-aminomáselné a glutaminu.
Glutamát také působí excitačně na přenos informací
mezi nervovými buňkami, jako tzv. dodatkový neurotransmitter. Zároveň je
glutamát prekurzorem některých aminokyselin – glutaminu, prolinu, argininu,
histidinu, ornitinu, citrulinu.
Zdroj (syntéza,
příjem)
Glutamát se tvoří redukční aminací 2-oxoglutarátu,
tedy obrácením reakce, která slouží k regeneraci 2-oxoglutarátu při
transaminačních reakcích. Glutamát může také vznikat z glutaminu
deamidací, z argininu a prolinu vzniká přes glutamát-g-semialdehyd a
z histidinu přes formiminoglutamát.
Průmyslově může být glutamát vyráběn dvěma
způsoby: 1.mikrobní technologií (90%), kde je výchozí surovinou acetát, melasa
a n-alkany ropy. 2.chemickou syntézou (10%), kde je výchozí surovinou
akrylonitril. Glutamát je používán jako ochucovadlo potravin, konzervační prostředek
a při léčbě onemocnění CNS (schizofrenie, epilepsie).
Distribuce v
organismu, obsah ve tkáních
L-Glutamová kyselina se jako ubikviterní
aminokyselina nachází ve všech tkáních i tekutinách ve vysoké koncentraci.
Zvýšené hodnoty nacházíme v moči při dikarboxylové
aminoacidurii (OMIM 222730).
Glutamylové peptidy jsou přítomny i v moči
zdravých osob: gama-glutamylornitin, gama-glutamylleucin,
gama-glutamylisoleucin, gama-glutamylprolin.
Způsob vylučování nebo
metabolismusOSN-E
Glutamát patří mezi glukoplastické aminokyseliny.
Jeho degradace probíhá v mitochondriích, glutamát je oxidační deaminací
přeměně na 2-oxoglutarát. 2-oxoglutarát vstupuje do citrátového cyklu jako
konečný produkt odbourávání glutamátu.
Literatura
Z.Vodrážka: Biochemie. Academia, Praha 1992.
P.Karlson, W.Gerok, W.Gross: Pathobiochemie.
Academia, Praha 1987.
Autorské poznámky
Karolína Pešková
recenze Viktor Kožich