Abstrakt
Aspartát patří mezi neesenciální glukoplastické
aminokyseliny. Aspartát je důležitý při formování prostorové struktury bílkovin
a účastní se přenosu aminoskupin v organismu. Zároveň se významně podílí
na biosyntéze purinových a pyrimidinových nukleotidů.
Terminologie
Aspartát, kyselina asparagová, 2-aminosukcinát
Synonyma
Kyselina asparagová, 2-aminosukcinát
Klasifikační kódy
Odkazy na jiné
relevantní dokumenty, další informace
Dědičné
metabolické poruchy aminokyselin
Chemická a fyzikální
charakteristika, struktura a povaha analytu
Aspartát (Asp), NH2CH(CH2COOH)COOH,
C4H7O4N
m.h. 133,1
Kyselá disociační konstanta pK (25 oC)
2,09; 3,86 (bCOOH); 9,82
Izoelektrický bod pI 2,98
Aspartát je neesenciální aminokyselina. Podle
chemického charakteru jejího postranního řetězce ji řadíme mezi kyselé
aminokyseliny – aminokyseliny s elektrickým nábojem na postranním řetězci,
který se podílí na elektrostatických interakcích. Při fyziologickém pH obsahuje
aspartát disociovaný karboxyl, tzn. může elektrostaticky vázat kationty a
vytvářet solné můstky s kladně nabitými skupinami, může kovalentně vázat
aminy, alkoholy, CO2.
Aspartát obsahuje asymetrický atom uhlíku,
existuje proto ve dvou enantiomerních konfiguracích – D a L, v bílkovinách
se vyskytují pouze L-formy.
Role v metabolismu
Aspartát je díky existenci záporných nábojů
v postranním řetězci významný při formování prostorové struktury bílkovin
a při určování jejich vlastností. Aktivně se účastní přenosu aminoskupin
v organismu, je zapojen do močovinového cyklu (přenáší aminoskupinu pro
vznik argininu z citrulinu). Aspartát je prekurzorem při tvorbě
pyrimidinového kruhu (spolu s karbamoylfosfátem) a účastní se tvorby
purinového kruhu, tzn. má velký význam při biosyntéze purinových a pyrimidinových nukleotidů.
Zdroj (syntéza,
příjem)
Aspartát je syntetizován jednostupňovou přeměnou
pyruvátu, resp. oxalacetátu. Jde o transaminační reakci
s pyridoxalfosfátem jako kofaktorem a glutamátem jako zdrojem
aminoskupiny.
Průmyslově je aspartát (stejně jako většina aminokyselin)
vyráběn biosyntézou užitím mikroorganismů nebo chemickou syntézou nebo
kombinací chemické syntézy a různých biotechnologických postupů. Je používán
jako součástí krmiv pro užitková zvířata, ochucovadlo potravin, konzervační a
antioxidační přípravky.
Distribuce v
organismu, obsah ve tkáních
K patologickému vylučování močí dochází při dikarboxylové aminoacidurii.
Způsob vylučování nebo
metabolismusOSN-E
Aspartát patří mezi glukoplastické aminokyseliny.
Aspartát poskytuje transaminací přímo oxalacetát, může se také zapojit do močovinového cyklu,
kde je přeměněn na fumarát. Oba produkyt – oxalacetát a fumarát – vstupují do citrátového cyklu.
Literatura
Z.Vodrážka: Biochemie. Academia, Praha 1992.
P.Karlson, W.Gerok, W.Gross: Pathobiochemie.
Academia, Praha 1987.
Autorské poznámky
Karolína Pešková
recenze Viktor Kožich
.