OSN-SAbstraktOSN-E

Tryptofan patří mezi esenciální glukoplastické i ketoplastické aminokyseliny. Tryptofan je výchozí látkou při biosyntéze řady důležitých látek, např. serotoninu, nikotinamidu. Většina tryptofanu se spotřebuje pro syntézu bílkovin, část je metabolizována na biogenní látky indolového nebo pyridinového skeletu.

OSN-STerminologieOSN-E

Tryptofan

OSN-SSynonymaOSN-E

OSN-SKlasifikační kódyOSN-E

OSN-SOdkazy na jiné relevantní dokumenty, další informaceOSN-E

Aminokyseliny

Dědičné metabolické poruchy aminokyselin

OSN-SChemická a fyzikální charakteristika, struktura a povaha analytuOSN-E

Tryptofan (Trp), NH₂CH(CH₂C₈H₅NH)COOH, C₁₁H₁₂O₂N₂

m.h. 204,2

Kyselá disociační konstanta pK (25 ^oC) 2,38; 9,39

Izoelektrický bod pI 5,89

Tryptofan je esenciální aminokyselina, tzn. nelze ji v organizmu syntetizovat, musí se získat potravou nebo štěpením tkáňových bílkovin. Jen stopy tryptofanu se tvoří ve střevě účinkem bakterií. Podle chemického charakteru jejího postranního řetězce ji řadíme mezi nepolární aminokyseliny. Postranní řetězec se uplatňuje v hydrofobních interakcích bílkovin. Aromatický kruh tryptofanu funguje jako chromofor a absorbuje ultrafialové záření v oblasti vlnových délek l=260-300 nm.

Tryptofan obsahuje asymetrický atom uhlíku, existuje proto ve dvou enantiomerních konfiguracích – D a L, v bílkovinách se vyskytují pouze L-formy.

OSN-SRole v metabolismuOSN-E

Tryptofan je výchozí látkou při biosyntéze řady důležitých látek, např. serotoninu, nikotinamidu. Většina tryptofanu se spotřebuje pro syntézu bílkovin, část je metabolizována na biogenní látky indolového nebo pyridinového skeletu.

OSN-SZdroj (syntéza, příjem)OSN-E

Tryptofan patří mezi esenciální aminokyseliny, nelze ji tedy v organizmu syntetizovat. Její biosyntéza probíhá vesměs jen u rostlin a mikroorganismů a je společná pro všechny aromatické aminokyseliny. Biosyntéza aromatických aminokyselin začíná kondenzací fosfoenolpyruvátu (meziprodukt glykolýzy) a erytróza-4-fosfátu (meziprodukt regenerační fáze pentózového cyklu). Dále přes řadu meziproduktů vzniká šikimát, který reaguje s dalším fosfoenolpyruvátem na chorismát. Zde se cesta biosyntézy aromatických aminokyselin větví, biosyntéze tryptofanu probíhá následovně: z chorismátu vzniká antranilát, jeho reakcí s fosforibosyldifosfátem vzniká tryptofan.

Průmyslově je tryptofan (stejně jako většina aminokyselin) vyráběn biosyntézou užitím mikroorganismů nebo chemickou syntézou nebo kombinací chemické syntézy a různých biotechnologických postupů. Je používán jako součástí krmiv pro užitková zvířata, ochucovadlo potravin, konzervační a antioxidační přípravky. Tryptofan má antidepresivní účinky, je součástí některých léků užívaných při léčbě alkoholismu a nespavosti.

OSN-SDistribuce v organismu, obsah ve tkáníchOSN-E

Tryptofan je v plasmě je vázán na albumin. Mezi dědičné poruchy metabolismu tryptofanu patří: hydroxykynureninurie; malabsorpce tryptofanu; Hartnupova choroba.

Poruchy metabolismu tryptofanu.

OSN-SZpůsob vylučování nebo metabolismusOSN-E

Tryptofan patří mezi glukoplastické i ketoplastické aminokyseliny. Hlavní cesta odbourávání tryptofanu začíná oxidačním štěpením pyrrolového kruhu za vzniku N-formylkynureninu, který je buď transaminován na kynurenát nebo odbourán na alanin a semialdehyd 2-amino-3-karboxymukonátu. Od tohoto meziproduktu pokračují 2 různé cesty: jedna vede po spontánní cyklizaci k NAD⁺, druhou je kompletní oxidační odbourání tryptofanu na CO₂ a H₂O, přes acetylkoenzym A a citrátový cyklus.

OSN-SLiteraturaOSN-E

Z.Vodrážka: Biochemie. Academia, Praha 1992.

P.Karlson, W.Gerok, W.Gross: Pathobiochemie. Academia, Praha 1987.

OSN-SAutorské poznámkyOSN-E

Karolína Pešková

recenzoval Viktor Kožich