OSN-SAbstraktOSN-E

Serin patří mezi neesenciální glukoplastické aminokyseliny, uplatňuje se v řadě biochemických reakcích. Serin tvoří jako součást fosfoacylglycerolů stavební součást biologických membrán, účastní se aktivace fosforylázy a je součástí chymotrypsinu.

OSN-STerminologieOSN-E

Serin, 2-amino-3-hydroxypropionát

OSN-SSynonymaOSN-E

2-amino-3-hydroxypropionát

OSN-SKlasifikační kódyOSN-E

OSN-SOdkazy na jiné relevantní dokumenty, další informaceOSN-E

Aminokyseliny

OSN-SChemická a fyzikální charakteristika, struktura a povaha analytuOSN-E

Serin (Ser), NH₂CH(CH₂OH)COOH, C₃H₇O₃N

m.h. 105,1

Kyselá disociační konstanta pK (25 ^oC) 2,21; 9,15

Izoelektrický bod pI 5,68

Serin je neesenciální aminokyselina. Podle chemického charakteru jejího postranního řetězce (-OH) ji řadíme mezi polární aminokyseliny. Polární funkční skupina serinu vytváří snadno polární interakce, zejména vodíkové vazby, a to nejen mezi sebou navzájem, ale i s molekulami vody a jinými nízkomolekulárními látkami. Serin zvyšuje rozpustnost bílkovin ve vodě a prostorovým rozložením dipólů umožňuje specifickou vazbu větších polárních molekul.

Serin obsahuje asymetrický atom uhlíku, existuje proto ve dvou enantiomerních konfiguracích – D a L, v bílkovinách se vyskytují pouze L-formy.

OSN-SRole v metabolismuOSN-E

Serin se uplatňuje v řadě biochemických reakcích, díky schopnosti tvořit vodíkové interakce a reagovat za vhodných podmínek jako nukleofil. Serin je složkou řady glykosidových vazeb glykoproteinů, esterových vazeb fosfoproteinů a fosfoacylglycerolů. Fosfoacylglyceroly jsou stavebním základem biologických membrán.

Spolu s treoninem má serin velký význam při aktivaci či inaktivaci enzymů, které jsou regulovány hormony pomocí druhotného přenašeče cyklického 3´,5´-adenozinmonofosfátu. Serin a treonin zde fungují jako příjemci fosforylové skupiny.

OSN-SZdroj (syntéza, příjem)OSN-E

Serin se tvoří v organismu převážně z 3-fosfoglycerátu (meziproduktu glykolýzy). Dehydrogenací 3-fosfoglycerátu vzniká 3-fosfohydroxypyruvát, který je transaminován na 3-fosfoserin, který je hydrolyzován na serin. Serin je prekurzorem biosyntézy glycinu a cysteinu.

Průmyslově je serin (stejně jako většina aminokyselin) vyráběn biosyntézou užitím mikroorganismů nebo chemickou syntézou nebo kombinací chemické syntézy a různých biotechnologických postupů. Je používán jako součástí krmiv pro užitková zvířata, ochucovadlo potravin, konzervační a antioxidační přípravky.

OSN-SDistribuce v organismu, obsah ve tkáníchOSN-E

Snížené hladiny serinu v krvi a likvoru se nalézají při dědičné metabolické poruše biosyntézy serinu - deficitu 3-fosfoglycerátdehydrogenázy.

Poruchy metabolismu glycinu a serinu.

OSN-SZpůsob vylučování nebo metabolismusOSN-E

Serin patří mezi glukoplastické aminokyseliny. Odbourávání serinu probíhá jednoduchou přímou cestou na pyruvát. Pyruvát je oxidační dekarboxylací přeměněn na acetylkoenzym A (acetylCoA). AcetylCoA vstupuje do citrátového cyklu jako konečný produkt odbourávání serinu.

OSN-SLiteraturaOSN-E

Z.Vodrážka: Biochemie. Academia, Praha 1992.

P.Karlson, W.Gerok, W.Gross: Pathobiochemie. Academia, Praha 1987.

OSN-SAutorské poznámkyOSN-E

Karolína Pešková

recenzoval Viktor Kožich