OSN-SAbstrakt

Asparagin patří mezi neesenciální aminokyseliny, je amidem kyseliny asparagové. Asparagin tvoří spolu s glutaminem latentní zásobu amoniaku v organismech (ve volné formě) a hraje důležitou roli při využívání amoniaku v biosyntetických dějích.

OSN-STerminologieOSN-E

Asparagin, 2-amino-3-karbamoylpropionát

OSN-SSynonymaOSN-E

2-amino-3-karbamoylpropionát

OSN-SOdkazy na jiné relevantní dokumenty, další informaceOSN-E

Aminokyseliny

OSN-SChemická a fyzikální charakteristika, struktura a povaha analytuOSN-E

Asparagin (Asn), C₄H₈O₃N₂

m.h. 132,1

Kyselá disociační konstanta pK (25 ^oC) 2,02; 8,80

Izoelektrický bod pI 5,41

Asparagin je neesenciální aminokyselina, je amidem kyseliny asparagové.

Podle chemického charakteru jejího postranního řetězce ji řadíme mezi polární aminokyseliny. Polární funkční skupina asparaginu vytváří snadno polární interakce, zejména vodíkové vazby, a to nejen mezi sebou navzájem, ale i s molekulami vody a jinými nízkomolekulárními látkami. Asparagin zvyšuje rozpustnost bílkovin ve vodě a prostorovým rozložením dipólů umožňuje specifickou vazbu větších polárních molekul.

Asparagin obsahuje asymetrický atom uhlíku, existuje proto ve dvou enantiomerních konfiguracích - D a L, v bílkovinách se vyskytují pouze L-formy.

OSN-SRole v metabolismuOSN-E

Asparagin tvoří spolu s glutaminem latentní zásobu amoniaku v organismech (ve volné formě) a hraje důležitou roli při využívání amoniaku v biosyntetických dějích. Asparagin a glutamin jsou stavební jednotky bílkovin, ale také významnými transportéry (lehce přechází přes buněčnou membránu).

Dědičná metabolická porucha typická pro poruchy metabolismu asparaginu není známa.

OSN-SZdroj (syntéza, příjem)OSN-E

Asparagin je neesenciální aminokyselina, tvoří se amidací aspartátu za katalýzy asparaginsyntetázy.

Průmyslově je asparagin (stejně jako většina aminokyselin) vyráběn biosyntézou užitím mikroorganismů nebo chemickou syntézou nebo kombinací chemické syntézy a různých biotechnologických postupů. Je používán jako součástí krmiv pro užitková zvířata, ochucovadlo potravin, konzervační a antioxidační přípravky.

OSN-SZpůsob vylučování nebo metabolismusOSN-E

Asparagin patří mezi glukoplastické aminokyseliny. Transaminací přes aspartát poskytuje oxalacetát, který vstupuje do citrátového cyklu.

OSN-SLiteraturaOSN-E

Z.Vodrážka: Biochemie. Academia, Praha 1992.

P.Karlson, W.Gerok, W.Gross: Pathobiochemie. Academia, Praha 1987.

OSN-SAutorské poznámkyOSN-E

Karolína Pešková

recenzoval Viktor Kožich