Abstrakt
Glutamin patří mezi neesenciální glukoplastické
aminokyseliny. Glutamin tvoří spolu s asparaginem latentní zásobu amoniaku
v organismech a hraje důležitou roli při využívání amoniaku v
biosyntetických dějích. Amidový dusík glutaminu se uplatňuje při různých
reakcích – syntéza aminokyselin transaminací, syntéza purinových nukleotidů,
syntéza dalších dusíkatých látek (histidin, glukosamin).
Glutamin, 2-amino-4-karbamidobutyrát
Synonyma
2-amino-4-karbamidobutyrát
Odkazy na jiné
relevantní dokumenty, další informace
Dědičné
metabolické poruchy aminokyselin
Glutamin:
parenterální výživa
Chemická a fyzikální
charakteristika, struktura a povaha analytu
Glutamin (Gln), NH2CH(CH2CH2CONH2)COOH,
C5H10O3N2
m.h. 146,1
Kyselá disociační konstanta pK (25 oC)
2,17; 9,13
Izoelektrický bod pI 5,65
Glutamin je neesenciální aminokyselina. Podle
chemického charakteru jejího postranního řetězce ji řadíme mezi polární
aminokyseliny. Polární funkční skupina glutaminu vytváří snadno polární
interakce, zejména vodíkové vazby, a to nejen mezi sebou navzájem, ale i
s molekulami vody a jinými nízkomolekulárními látkami. Glutamin zvyšuje
rozpustnost bílkovin ve vodě a prostorovým rozložením dipólů umožňuje
specifickou vazbu větších polárních molekul.
Glutamin obsahuje asymetrický atom uhlíku,
existuje proto ve dvou enantiomerních konfiguracích – D a L, v bílkovinách
se vyskytují pouze L-formy.
Role v metabolismu
Glutamin je nejrozšířenější aminokyselina v krvi i ve volném poolu
AK v buňkách. Kosterní sval je hlavní tkání jeho syntézy, skladování a
uvolňování. Glutamin je zdrojem energie pro rychle rostoucí buňky, včetně
enterocytů, retikulocytů a lymfocytů.
Glutamin tvoří spolu s asparaginem latentní
zásobu amoniaku v organismech (ve volné formě) a hraje důležitou roli při
využívání amoniaku v biosyntetických dějích. Amidový dusík glutaminu se
uplatňuje při různých reakcích – syntéza aminokyselin transaminací, syntéza
purinových nukleotidů, syntéza dalších dusíkatých látek (histidin, glukosamin).
Detoxikace amoniaku probíhá následovně: amoniak je
detoxikován vazbou na glutamát, vzniká glutamin a ten je přenášen krví do
jater. V játrech odevzdá většinu amoniaku do močovinového cyklu a menší
část do ledvin, kde glutaminázou uvolněný amoniak neutralizuje kyseliny
vznikající v metabolismu a vylučuje se s nimi močí.
Glutamin a asparagin jsou stavební jednotky
bílkovin, ale také transportéry (lehce přechází přes buněčnou membránu).
Glutamin může ve vysoké koncentraci působit jako inhibitor vylučování
fyziologických nerotransmiterrů.
Metabolismus glutaminu v katabolických stavech: cirkulující
glutamin je snížen i přes zvýšené uvolňování periferií. Je popisováno i snížení
intracelulární koncentrace glutaminu, které může nepříznivě ovlivnit
metabolismus bílkovin ve stresu. Je zrychlen příjem glutaminu některými
tkáněmi, především střevem a vychytávání glutaminu ledvinami se také zvyšuje. U
sepse je deplece glutaminu ještě těžší a delší než po traumatu. Při renálním
selhání v sepsi se naopak ledviny stávají orgánem uvolňujícím glutamin.
Příjem střevem v sepsi klesá a naopak stoupá příjem játry, která se
stávají primárním orgánem utilizace glutaminu při endotoxemii.
Zdroj (syntéza,
příjem)
Glutamin se tvoří amidací glutamátu za katalýzy
glutaminsyntetázy.
Průmyslově je glutamin (stejně jako většina
aminokyselin) vyráběn biosyntézou užitím mikroorganismů nebo chemickou syntézou
nebo kombinací chemické syntézy a různých biotechnologických postupů. Je
používán jako součástí krmiv pro užitková zvířata, ochucovadlo potravin,
konzervační a antioxidační přípravky.
Distribuce v
organismu, obsah ve tkáních
Glutamin je přítomen ve všech tělesných
tekutinách; je to nejvýraznější aminokyselina v likvoru. V moči nacházíme
zvýšené hladiny glutaminu u dědičné hyperamonémie a při
sekundárních a generalizovaných hyperaminoaciduriích (OMIM 234500), jako např. syndrom Lowe (OMIM 309000), choroby Hartnupovy (OMIM *234500), aj.
V krvi nacházíme
zvýšené hladiny u všech poruch cyklu močoviny.
Způsob vylučování nebo
metabolismusOSN-E
Glutamin patří mezi glukoplastické aminokyseliny,
v ledvinách je deamidován na glutamát za katalýzy glutaminázy. Glutamát je
oxidační deaminací přeměně na 2-oxoglutarát. 2-oxoglutarát vstupuje do
citrátového cyklu jako konečný produkt odbourávání glutaminu.
Literatura
Z.Vodrážka: Biochemie. Academia, Praha 1992.
P.Karlson, W.Gerok, W.Gross: Pathobiochemie.
Academia, Praha 1987.
Autorské poznámky
Karolína Pešková
recenzoval Viktor Kožich