OSN-SAbstraktOSN-E

Arginin patří mezi esenciální glukoplastické aminokyseliny. Biosyntéza argininu je součástí močovinového cyklu, arginin se hydrolyticky štěpí na ornitin a ureu. Arginin tvoří protipól kyselých funkčních skupin pro tvorbu solných můstků a pro vazbu aniontů a váže také kovalentně karbonylové skupiny formou Schiffových bazí.

OSN-STerminologieOSN-E

Arginin, 2-amino-5-guanidinovalerát

OSN-SSynonymaOSN-E

2-amino-5-guanidinovalerát

OSN-SOdkazy na jiné relevantní dokumenty, další informaceOSN-E

Aminokyseliny

Arginin: parenterální výživa

Argináza

Argininemie

Acidurie diabazická

OSN-SChemická a fyzikální charakteristika, struktura a povaha analytuOSN-E

Arginin (Arg), NH₂CH((CH₂) ₃Gua)COOH, C₆H₁₄O₂N₄

m.h. 174,2

Kyselá disociační konstanta pK (25 ^oC) 2,17; 9,04; 12,48(Gua⁺)

Izoelektrický bod pI 10,76

Arginin je esenciální aminokyselina v době vývoje v dětském věku, v dospělosti je postradatelná. Podle chemického charakteru jejího postranního řetězce ji řadíme mezi bazické aminokyseliny a mezi aminokyseliny s elektrickým nábojem na postranním řetězci, který se podílí na elektrostatických interakcích. Arginin má silně bazickou guanidilovou skupinu, je to nejsilnější organická báze, srovnatelná s bazicitou NaOH. Nese kladný náboj v celé oblasti stability většiny bílkovin.

Arginin obsahuje asymetrický atom uhlíku, existuje proto ve dvou enantiomerních konfiguracích – D a L, v bílkovinách se vyskytují pouze L-formy.

OSN-SRole v metabolismuOSN-E

Biosyntéza argininu je součástí močovinového cyklu, arginin se hydrolyticky štěpí na ornitin a ureu. Arginin tvoří protipól kyselých funkčních skupin pro tvorbu solných můstků a pro vazbu aniontů. Váže také kovalentně karbonylové skupiny formou Schiffových bazí.

Arginin je intermediárním metabolitem močovinového cyklu, nepřímo souvisí s citrátovým cyklem a s oxidačními ději při získávání energie. Arginin je esenciální pro optimální buněčný růst in vitro, je prekurzorem biosyntézy polyaminů, které jsou nezbytné pro proliferaci lymfocytů.

Zvýšené hladiny argininu v krvi a likvoru lze nalézt při těžké dědičné poruše metabolismu - argininémii z deficitu arginázy, dále také u lysinové intolerance a dibazické acidurii. Spolu s cystinem, lysinem a ornitinem tvoří v moči typickou triádu zvýšeně vylučovaných aminokyselin pro klasickou cystinurii.

Snížené hladiny argininu v krvi se vyskytují při poruchách cyklu močoviny (citrulinémie, deficit ornithintranskarbamylázy, deficit karbamoylfosfátsyntetázy, argininjantarová acidurie).

OSN-SZdroj (syntéza, příjem)OSN-E

Biosyntéza argininu je součástí močovinového cyklu, prekurzorem je ornitin. Karbamoylfosfát spolu s ornitinem tvoří citrulin, citrulin reaguje s aspartátem (katalýza argininosukcinátsyntetázy) za vzniku argininosukcinátu. Argininosukcinát se štěpí na arginin a fumarát. Fumarát vstupuje do citrátového cyklu, umožňuje spojení močovinového a citrátového cyklu.

Průmyslově je arginin (stejně jako většina aminokyselin) vyráběn biosyntézou užitím mikroorganismů nebo chemickou syntézou nebo kombinací chemické syntézy a různých biotechnologických postupů. Je používán jako součástí krmiv pro užitková zvířata, ochucovadlo potravin, konzervační a antioxidační přípravky.

OSN-SZpůsob vylučování nebo metabolismusOSN-E

Arginin patří mezi glukoplastické aminokyseliny. Arginin je arginázou štěpen na ornitin a izoureu, izourea se spontánně přesmykne na ureu a ornitin je přes glutamát-5-semialdehyd odbourán na glutamát. Glutamát je oxidační deaminací přeměně na 2-oxoglutarát. 2-oxoglutarát vstupuje do citrátového cyklu jako konečný produkt odbourávání argininu.

OSN-SLiteraturaOSN-E

Z.Vodrážka: Biochemie. Academia, Praha 1992.

P.Karlson, W.Gerok, W.Gross: Pathobiochemie. Academia, Praha 1987.

OSN-SAutorské poznámkyOSN-E

Karolína Pešková

recenzoval Viktor Kožich